N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-4-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide | 227328-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-4-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide
• 英文别名: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(1-butylpiperidin-4-yl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide
• CAS: 227328-82-7
• 化学式: C₂₈H₄₅N₃O₃Si
• 分子量: 499.769
• InChiKey: HAGJDTPZWTYVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-4-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以83%的产率得到4-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxylic acid (1-butyl-piperidin-4-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of metabolites of the 5-HT4 receptor antagonist SB-207266

  摘要：

  Three metabolites of N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino[3,2_a]indole-10-carboxamide (SB-207266) (1) were synthesised and their pharmacological activity determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00120-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-hydroxypropoxy)-1H-indole-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三甲基铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-4-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of metabolites of the 5-HT4 receptor antagonist SB-207266

  摘要：

  Three metabolites of N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino[3,2_a]indole-10-carboxamide (SB-207266) (1) were synthesised and their pharmacological activity determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00120-1

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of metabolites of the 5-HT4 receptor antagonist SB-207266
  作者：Michael Fedouloff、Frank Hossner、Martyn Voyle、Jennie Ranson、Jenifer Powles、Graham Riley、Gareth Sanger

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00120-1

  日期：2001.8

  Three metabolites of N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino[3,2_a]indole-10-carboxamide (SB-207266) (1) were synthesised and their pharmacological activity determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.