methyl 3,4-dihydro-4-[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxylate | 227328-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-4-[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxylate
• CAS: 227328-81-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄Si
• 分子量: 361.513
• InChiKey: SQAIUFDPZSMIDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydro-4-[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxylate 在 三甲基铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxylic acid (1-butyl-piperidin-4-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of metabolites of the 5-HT4 receptor antagonist SB-207266

  摘要：

  Three metabolites of N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino[3,2_a]indole-10-carboxamide (SB-207266) (1) were synthesised and their pharmacological activity determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00120-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-hydroxypropoxy)-1H-indole-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 methyl 3,4-dihydro-4-[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of metabolites of the 5-HT4 receptor antagonist SB-207266

  摘要：

  Three metabolites of N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino[3,2_a]indole-10-carboxamide (SB-207266) (1) were synthesised and their pharmacological activity determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00120-1

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of metabolites of the 5-HT4 receptor antagonist SB-207266
  作者：Michael Fedouloff、Frank Hossner、Martyn Voyle、Jennie Ranson、Jenifer Powles、Graham Riley、Gareth Sanger

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00120-1

  日期：2001.8

  Three metabolites of N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino[3,2_a]indole-10-carboxamide (SB-207266) (1) were synthesised and their pharmacological activity determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.