2-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid tert-butyl ester | 121224-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3-oxobutanoate；tert-butyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 121224-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: SWRKKLKKVOAWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (R)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 5-(2-methoxy-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过金属化手性烷基乙酰乙酸的对映选择性汉茨二氢吡啶的合成1

  摘要：

  描述了4-芳基-1,4-二氢吡啶（ee = 84-98％）（重要的生物活性化合物（例如，作为钙通道阻滞剂））的汉茨合成的有效的整体对映选择性变体。新方法的关键步骤是将金属化手性烷基乙酰乙酸（）-不对称迈克尔加成到Knoevenagel受体上。还报道了确定手性二氢吡啶的对映体过量的准确方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82366-7
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 乙酰乙酸叔丁酯 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过金属化手性烷基乙酰乙酸的对映选择性汉茨二氢吡啶的合成1

  摘要：

  描述了4-芳基-1,4-二氢吡啶（ee = 84-98％）（重要的生物活性化合物（例如，作为钙通道阻滞剂））的汉茨合成的有效的整体对映选择性变体。新方法的关键步骤是将金属化手性烷基乙酰乙酸（）-不对称迈克尔加成到Knoevenagel受体上。还报道了确定手性二氢吡啶的对映体过量的准确方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82366-7

文献信息

• Dihydropyrazolopyrimidine Inhibitors of KV1.5 (IKur)
  作者：Wayne Vaccaro、Tram Huynh、John Lloyd、Karnail Atwal、Heather J. Finlay、Paul Levesque、Mary Lee Conder、Tonya Jenkins-West、Hong Shi、Lucy Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.099

  日期：2008.12

  A series of dihydropyrazolopyrimidine inhibitors of K(V)1.5 (I-Kur) have been identified. The synthesis, structure-activity relationships and selectivity against several other ion channels are described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.