7-chloro-2,5-diphenyl[1,3]oxazolo[4,5-d]pyrimidine | 889940-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-chloro-2,5-diphenyl[1,3]oxazolo[4,5-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-Chloro-2,5-diphenyl-1,3-oxazolo[4,5-d]pyrimidine；7-chloro-2,5-diphenyl-[1,3]oxazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 889940-57-2
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN₃O
• 分子量: 307.739
• InChiKey: GWYBHWCHLHNESR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2,5-diphenyl[1,3]oxazolo[4,5-d]pyrimidine 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 [Pd(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Cl₂]₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到methyl 4-(2,5-diphenyl[1,3]oxazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑嘧啶类化合物的合成，计算机模拟和体外评价,新型恶唑嘧啶类化合物的合成，计算机模拟和体外评价

  摘要：

  使用两种主要方法合成了新的潜在生物活性恶唑并嘧啶：在功能化的恶唑上环嘧啶环和苯甲酰溴三聚，然后重排和形成恶唑并[5,4- d ]嘧啶骨架。对接分析表明，7-哌嗪取代的恶唑并[4,5- d ]嘧啶8a - 8c可能是潜在的VEGFR2抑制剂，具有高自由能的配体-蛋白质复合物形成（ΔG：-10.1，-9.6，-9.8 kcal / mol）。体外抗肿瘤试验证实了恶唑并[4,5- d ]嘧啶8a - 8c的理论预测含有带正电荷的哌嗪部分的化合物应显示出明显更高的细胞毒性作用。4- [5-（4-氯苯基）-2-苯基[1,3]恶唑[4,5 - d ]嘧啶-7-基]哌嗪-1-三氟乙酸铵（8c）表现出较高的抗增殖作用（IC 50 = 0.21μ米）比多柔比星（IC 50 = 0.36μ米对MDA-MB-231细胞系），并且对OVCAR-3（比较好的效果IC 50 = 1.7μ米）和HCT-116（IC 50

  DOI：

  10.1002/hlca.202000169
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-benzoylamino-4(5)-dichloromethyl-2-phenyl-4H(5H)-5(4)-imidazolone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.0h， 生成 7-chloro-2,5-diphenyl[1,3]oxazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑嘧啶类化合物的合成，计算机模拟和体外评价,新型恶唑嘧啶类化合物的合成，计算机模拟和体外评价

  摘要：

  使用两种主要方法合成了新的潜在生物活性恶唑并嘧啶：在功能化的恶唑上环嘧啶环和苯甲酰溴三聚，然后重排和形成恶唑并[5,4- d ]嘧啶骨架。对接分析表明，7-哌嗪取代的恶唑并[4,5- d ]嘧啶8a - 8c可能是潜在的VEGFR2抑制剂，具有高自由能的配体-蛋白质复合物形成（ΔG：-10.1，-9.6，-9.8 kcal / mol）。体外抗肿瘤试验证实了恶唑并[4,5- d ]嘧啶8a - 8c的理论预测含有带正电荷的哌嗪部分的化合物应显示出明显更高的细胞毒性作用。4- [5-（4-氯苯基）-2-苯基[1,3]恶唑[4,5 - d ]嘧啶-7-基]哌嗪-1-三氟乙酸铵（8c）表现出较高的抗增殖作用（IC 50 = 0.21μ米）比多柔比星（IC 50 = 0.36μ米对MDA-MB-231细胞系），并且对OVCAR-3（比较好的效果IC 50 = 1.7μ米）和HCT-116（IC 50

  DOI：

  10.1002/hlca.202000169

文献信息

• Original Approach to New Derivatives of [1,3]Oxazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine
  作者：Boris Drach、Vitaliy Sviripa、Andrei Gakh、Vladimir Brovarets、Aleksei Gutov

  DOI：10.1055/s-2006-950221

  日期：2006.10

  Based on the readily available 4-dichloromethylene-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one, preparative methods for the synthesis of a set of functionalized derivatives of the poorly studied [1,3]oxazolo[4,5-d]pyrimidine system were elaborated.

  以容易获得的 4-二氯亚甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮为基础，详细阐述了合成一组研究较少的 [1,3]oxazolo[4,5-d]pyrimidine 系统功能化衍生物的制备方法。
• Design, synthesis and evaluation of the anti-breast cancer activity of 1,3-oxazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine and 1,3-oxazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Yevheniia Velihina、Raey Gesese、Victor Zhirnov、Oleksandr Kobzar、Benjamin Bui、Stepan Pilyo、Andriy Vovk、Hai-Ying Shen、Volodymyr Brovarets

  DOI：10.1039/d2md00377e

  日期：——

  A series of 1,3-oxazolo[4,5-d]pyrimidine and 1,3-oxazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives were synthesized and functionalized in this study. The obtained compounds were tested against breast cancer cell lines of the NCI subpanel, followed by further analysis using the COMPARE algorithm from the Therapeutics Development Program, NCI. All synthesized derivatives displayed activity against most cell lines

  本研究合成并功能化了一系列1,3-恶唑并[4,5- d ]嘧啶和1,3-恶唑并[5,4- d ]嘧啶衍生物。获得的化合物针对 NCI 子组的乳腺癌细胞系进行了测试，然后使用 NCI 治疗开发计划的 COMPARE 算法进行进一步分析。就所有研究参数而言，所有合成的衍生物在微摩尔浓度范围内均表现出针对大多数细胞系的活性。恶唑并嘧啶5表现出最高的抗肿瘤活性。化合物的标准COMPARE分析表明，衍生物10和11的细胞毒活性载体与他莫昔芬表现出接近非常高的相关性，恶唑并嘧啶13与相同药物表现出非常高的相关性。五种衍生物（ 2、4、6、11和13 ）与 TGI 载体中的阿克拉霉素A 表现出高度相关性。同时，化合物1在培养的MDA-MB 231细胞系中有效抑制ADK，表明ADK是其发挥抗癌特性的靶标之一。根据分子对接结果，提出了恶唑并嘧啶1与ADK可能的结合模式。
• Synthesis, <i>in silico</i> and <i>in vitro</i> Evaluation of Novel Oxazolopyrimidines as Promising Anticancer Agents
  作者：Yevheniia Velihina、Thomas Scattolin、Denys Bondar、Stepan Pil'o、Nataliya Obernikhina、Olesksiy Kachkovskyi、Ivan Semenyuta、Isabella Caligiuri、Flavio Rizzolio、Volodymyr Brovarets、Yevgen Karpichev、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/hlca.202000169

  日期：2020.12

  been synthesized using two main approaches: the pyrimidine ring annulation on a functionalized oxazole and the benzoyl bromide trimerization followed by rearrangement and formation of the oxazolo[5,4‐d]pyrimidine scaffold. The docking analyzes have shown that 7‐piperazine substituted oxazolo[4,5‐d]pyrimidines 8a–8c could be potential VEGFR2 inhibitors with high free energy of ligand–protein complex

  使用两种主要方法合成了新的潜在生物活性恶唑并嘧啶：在功能化的恶唑上环嘧啶环和苯甲酰溴三聚，然后重排和形成恶唑并[5,4- d ]嘧啶骨架。对接分析表明，7-哌嗪取代的恶唑并[4,5- d ]嘧啶8a - 8c可能是潜在的VEGFR2抑制剂，具有高自由能的配体-蛋白质复合物形成（ΔG：-10.1，-9.6，-9.8 kcal / mol）。体外抗肿瘤试验证实了恶唑并[4,5- d ]嘧啶8a - 8c的理论预测含有带正电荷的哌嗪部分的化合物应显示出明显更高的细胞毒性作用。4- [5-（4-氯苯基）-2-苯基[1,3]恶唑[4,5 - d ]嘧啶-7-基]哌嗪-1-三氟乙酸铵（8c）表现出较高的抗增殖作用（IC 50 = 0.21μ米）比多柔比星（IC 50 = 0.36μ米对MDA-MB-231细胞系），并且对OVCAR-3（比较好的效果IC 50 = 1.7μ米）和HCT-116（IC 50