4(5)-benzoylamino-4(5)-dichloromethyl-2-phenyl-4H(5H)-5(4)-imidazolone | 76543-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4(5)-benzoylamino-4(5)-dichloromethyl-2-phenyl-4H(5H)-5(4)-imidazolone
• 英文别名: 4(5)-(benzoylamino)-4(5)-(dichloromethyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5(4)-one；N-[4(5)-(dichloromethyl)-5(4)-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4(5)-yl]benzamide；N-[4-(Dichloromethyl)-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl]benzamide；N-[4-(dichloromethyl)-5-oxo-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl]benzamide
• CAS: 76543-29-8
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 362.215
• InChiKey: BVOWHFJJFXDUEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  329-330 °C (decomp)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-benzoylamino-4(5)-dichloromethyl-2-phenyl-4H(5H)-5(4)-imidazolone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 [Pd(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Cl₂]₂ 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 4-(2,5-diphenyl[1,3]oxazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑嘧啶类化合物的合成，计算机模拟和体外评价,新型恶唑嘧啶类化合物的合成，计算机模拟和体外评价

  摘要：

  使用两种主要方法合成了新的潜在生物活性恶唑并嘧啶：在功能化的恶唑上环嘧啶环和苯甲酰溴三聚，然后重排和形成恶唑并[5,4- d ]嘧啶骨架。对接分析表明，7-哌嗪取代的恶唑并[4,5- d ]嘧啶8a - 8c可能是潜在的VEGFR2抑制剂，具有高自由能的配体-蛋白质复合物形成（ΔG：-10.1，-9.6，-9.8 kcal / mol）。体外抗肿瘤试验证实了恶唑并[4,5- d ]嘧啶8a - 8c的理论预测含有带正电荷的哌嗪部分的化合物应显示出明显更高的细胞毒性作用。4- [5-（4-氯苯基）-2-苯基[1,3]恶唑[4,5 - d ]嘧啶-7-基]哌嗪-1-三氟乙酸铵（8c）表现出较高的抗增殖作用（IC 50 = 0.21μ米）比多柔比星（IC 50 = 0.36μ米对MDA-MB-231细胞系），并且对OVCAR-3（比较好的效果IC 50 = 1.7μ米）和HCT-116（IC 50

  DOI：

  10.1002/hlca.202000169
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylamino-3,3-dichloroacrylonitrile 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4(5)-benzoylamino-4(5)-dichloromethyl-2-phenyl-4H(5H)-5(4)-imidazolone
  参考文献：
  名称：

  Vinogradova, T. K.; Mis'kevich, G. N.; Drach, B. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1587 - 1592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Original Approach to New Derivatives of [1,3]Oxazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine
  作者：Boris Drach、Vitaliy Sviripa、Andrei Gakh、Vladimir Brovarets、Aleksei Gutov

  DOI：10.1055/s-2006-950221

  日期：2006.10

  Based on the readily available 4-dichloromethylene-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one, preparative methods for the synthesis of a set of functionalized derivatives of the poorly studied [1,3]oxazolo[4,5-d]pyrimidine system were elaborated.

  以容易获得的 4-二氯亚甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮为基础，详细阐述了合成一组研究较少的 [1,3]oxazolo[4,5-d]pyrimidine 系统功能化衍生物的制备方法。
• Conversion of 2-aryl-4-dichloromethylen-5(4H)oxazolones to 5-acylamino-substituted pyrimidine bases
  作者：V. M. Prokopenko、V. N. Sviripa、S. G. Pil’o、V. S. Brovarets、A. N. Chernega、B. S. Drach

  DOI：10.1134/s1070363209030256

  日期：2009.3

  Available polycentral unsaturated azlactones with 4-dichloromethylene group by successive treating with benzamidine and then with morpholine or its analogs were converted to substituted 5-acylamino-4-hydroxypyrimidines containing the residues of the corresponding nitrogen bases in the position 6. The structure of these cyclization products is consistent with the scheme of their preparation and has been confirmed also by H-1 NMR spectroscopy and XRD analysis.
• VINOGRADOVA T. K.; MISKEVICH G. N.; DRACH B. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 9, 1869-1874
  作者：VINOGRADOVA T. K.、 MISKEVICH G. N.、 DRACH B. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, <i>in silico</i> and <i>in vitro</i> Evaluation of Novel Oxazolopyrimidines as Promising Anticancer Agents
  作者：Yevheniia Velihina、Thomas Scattolin、Denys Bondar、Stepan Pil'o、Nataliya Obernikhina、Olesksiy Kachkovskyi、Ivan Semenyuta、Isabella Caligiuri、Flavio Rizzolio、Volodymyr Brovarets、Yevgen Karpichev、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/hlca.202000169

  日期：2020.12

  been synthesized using two main approaches: the pyrimidine ring annulation on a functionalized oxazole and the benzoyl bromide trimerization followed by rearrangement and formation of the oxazolo[5,4‐d]pyrimidine scaffold. The docking analyzes have shown that 7‐piperazine substituted oxazolo[4,5‐d]pyrimidines 8a–8c could be potential VEGFR2 inhibitors with high free energy of ligand–protein complex

  使用两种主要方法合成了新的潜在生物活性恶唑并嘧啶：在功能化的恶唑上环嘧啶环和苯甲酰溴三聚，然后重排和形成恶唑并[5,4- d ]嘧啶骨架。对接分析表明，7-哌嗪取代的恶唑并[4,5- d ]嘧啶8a - 8c可能是潜在的VEGFR2抑制剂，具有高自由能的配体-蛋白质复合物形成（ΔG：-10.1，-9.6，-9.8 kcal / mol）。体外抗肿瘤试验证实了恶唑并[4,5- d ]嘧啶8a - 8c的理论预测含有带正电荷的哌嗪部分的化合物应显示出明显更高的细胞毒性作用。4- [5-（4-氯苯基）-2-苯基[1,3]恶唑[4,5 - d ]嘧啶-7-基]哌嗪-1-三氟乙酸铵（8c）表现出较高的抗增殖作用（IC 50 = 0.21μ米）比多柔比星（IC 50 = 0.36μ米对MDA-MB-231细胞系），并且对OVCAR-3（比较好的效果IC 50 = 1.7μ米）和HCT-116（IC 50
• Vinogradova, T. K.; Mis'kevich, G. N.; Drach, B. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1587 - 1592
  作者：Vinogradova, T. K.、Mis'kevich, G. N.、Drach, B. S.

  DOI：——

  日期：——