tert-butyl (4-phenoxyphenyl)carbamate | 607731-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-phenoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-phenoxyphenyl)carbamate
• CAS: 607731-80-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: XTWYZTTXTSAAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-phenoxyphenyl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-iodo-5-phenoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  1,4-Palladium Migration via C−H Activation, Followed by Arylation:  Synthesis of Fused Polycycles

  摘要：

  A novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/ja035121o
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-氨基二苯醚 在 sulfonated reduced graphene oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到tert-butyl (4-phenoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无溶剂条件下使用磺化还原氧化石墨烯作为催化剂的胺的化学选择性Boc保护的绿色方法

  摘要：

  磺化还原氧化石墨烯（SrGO）由于其效率，成本效益和可靠性而具有作为固体酸催化剂的巨大潜力。在这项研究中，SrGO是通过超声处理将含磺酸的芳基引入化学还原的氧化石墨烯上而合成的。SrGO催化剂的特征在于傅立叶变换红外（FTIR）光谱，拉曼光谱，粉末X射线衍射（PXRD），热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM），能量色散光谱（EDS）和透射电子显微镜（ TEM）。此外，SrGO被有效地用作化学选择性N - t的无金属且可重复使用的固体酸催化剂。-在无溶剂条件下对各种芳香族和脂肪族胺的防氧化保护。胺的N - t- Boc保护很容易在环境条件下以极短的反应时间（5分钟至2小时）提供高收率（84-95％）。该方法的真实性由晶体结构证实。该催化剂可以容易地回收，并且可以重复使用多达七个连续的催化循环，而活性没有任何实质性的损失。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690239

文献信息

• Visible-Light-Mediated Nitration of Protected Anilines
  作者：Simon J. S. Düsel、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03260

  日期：2018.3.2

  The photocatalytic nitration of protected anilines proceeds with riboflavin tetraacetate as an organic photoredox catalyst. Sodium nitrite serves as the NO2 source in this visible-light-driven room temperature reaction. Various nitroanilines are obtained in moderate to good yields without the addition of acid or stoichiometric oxidation agents. The catalytic cycle is closed by aerial oxygen as the

  受保护的苯胺的光催化硝化反应以核黄素四乙酸盐作为有机光氧化还原催化剂进行。在此可见光驱动的室温反应中，亚硝酸钠用作NO 2源。在不添加酸或化学计量的氧化剂的情况下，以中等至良好的产率获得了各种硝基苯胺。催化循环被作为末端氧化剂的空气氧封闭。
• 1,4-Palladium Migration via C−H Activation, Followed by Arylation:  Synthesis of Fused Polycycles
  作者：Marino A. Campo、Qinhua Huang、Tuanli Yao、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja035121o

  日期：2003.9.1

  A novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.
• Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry
  作者：Qinhua Huang、Marino A. Campo、Tuanli Yao、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048788h

  日期：2004.11.1

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.
• A Greener Approach for the Chemoselective Boc Protection of Amines Using Sulfonated Reduced Graphene Oxide as a Catalyst in Metal- and Solvent-Free Conditions
  作者：Rupali Mittal、Anupam Mishra、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1055/s-0039-1690239

  日期：2020.2

  Sulfonated reduced graphene oxide (SrGO) has displayed great potential as a solid acid catalyst due to its efficiency, cost-effectiveness, and reliability. In this study, SrGO was synthesized by the introduction of sulfonic acid-containing aryl radicals onto chemically reduced graphene oxide using ultrasonication. The SrGO catalyst was characterized by Fourier Transform Infrared (FTIR) spectroscopy

  磺化还原氧化石墨烯（SrGO）由于其效率，成本效益和可靠性而具有作为固体酸催化剂的巨大潜力。在这项研究中，SrGO是通过超声处理将含磺酸的芳基引入化学还原的氧化石墨烯上而合成的。SrGO催化剂的特征在于傅立叶变换红外（FTIR）光谱，拉曼光谱，粉末X射线衍射（PXRD），热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM），能量色散光谱（EDS）和透射电子显微镜（ TEM）。此外，SrGO被有效地用作化学选择性N - t的无金属且可重复使用的固体酸催化剂。-在无溶剂条件下对各种芳香族和脂肪族胺的防氧化保护。胺的N - t- Boc保护很容易在环境条件下以极短的反应时间（5分钟至2小时）提供高收率（84-95％）。该方法的真实性由晶体结构证实。该催化剂可以容易地回收，并且可以重复使用多达七个连续的催化循环，而活性没有任何实质性的损失。