5-(4-Chloro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 797053-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Chloro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-1-phenyl-1h-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 797053-20-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: WJKGUYLATBERIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Chloro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 5-(4-Chloro-phenyl)-4-(imidazol-1-yl-phenyl-methyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  卤代4- [1H-咪唑-1-基（苯基）甲基] -1,5-二苯基-1H-吡唑的合成，抗菌活性和分子模型研究。

  摘要：

  在吡咯类抗真菌药领域的研究过程中，我们合成了许多1，5-二取代的4- [1H-咪唑-1-基（苯基）甲基] -1H-吡唑，联苯苄唑的类似物。1,5-二苯基-1H-吡唑3在体外对白色念珠菌，新型隐球菌和金黄色葡萄球菌的抗真菌和抗菌活性较弱。为了提高这些特性，鉴于发现卤素取代能够增强抗真菌作用，我们制备了一系列的3氟代和氯代衍生物。对新合成的化合物进行的微生物学评估包括体外抗真菌测定，抗菌和抗分枝杆菌活性。在测试的化合物中，一些二氯和三氯衍生物显示出令人感兴趣的抗菌特性。特别是化合物10j，k l对酵母菌（白色念珠菌，新孢梭菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的致病菌代表具有与联苯苄唑相似或更好的抑制作用。另外，它们对结核分枝杆菌的活性优于用作参考药物的克霉唑和益康唑的活性。在这些化合物中，用氟原子取代氯导致了惰性衍生物。为了使药理学结果合理化，对最有活性的化合物进行了对接研究。用作参考药物。在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.029
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 ethyl 1-(4'-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)-prop-2-enone-2-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-(4-Chloro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  卤代4- [1H-咪唑-1-基（苯基）甲基] -1,5-二苯基-1H-吡唑的合成，抗菌活性和分子模型研究。

  摘要：

  在吡咯类抗真菌药领域的研究过程中，我们合成了许多1，5-二取代的4- [1H-咪唑-1-基（苯基）甲基] -1H-吡唑，联苯苄唑的类似物。1,5-二苯基-1H-吡唑3在体外对白色念珠菌，新型隐球菌和金黄色葡萄球菌的抗真菌和抗菌活性较弱。为了提高这些特性，鉴于发现卤素取代能够增强抗真菌作用，我们制备了一系列的3氟代和氯代衍生物。对新合成的化合物进行的微生物学评估包括体外抗真菌测定，抗菌和抗分枝杆菌活性。在测试的化合物中，一些二氯和三氯衍生物显示出令人感兴趣的抗菌特性。特别是化合物10j，k l对酵母菌（白色念珠菌，新孢梭菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的致病菌代表具有与联苯苄唑相似或更好的抑制作用。另外，它们对结核分枝杆菌的活性优于用作参考药物的克霉唑和益康唑的活性。在这些化合物中，用氟原子取代氯导致了惰性衍生物。为了使药理学结果合理化，对最有活性的化合物进行了对接研究。用作参考药物。在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.029

文献信息

• Synthesis, antimicrobial activity and molecular modeling studies of halogenated 4-[1H-imidazol-1-yl(phenyl)methyl]-1,5-diphenyl-1H-pyrazoles
  作者：Giulia Menozzi、Luisa Merello、Paola Fossa、Silvia Schenone、Angelo Ranise、Luisa Mosti、Francesco Bondavalli、Roberta Loddo、Chiara Murgioni、Valeria Mascia、Paolo La Colla、Elena Tamburini

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.029

  日期：2004.10

  During the course of our studies in the azole antifungals area, we synthesized a number of 1,5-disubstituted 4-[1H-imidazol-1-yl(phenyl)methyl]-1H-pyrazoles, analogues of bifonazole. 1,5-Diphenyl-1H-pyrazole 3 showed weak antimycotic and antibacterial activities in vitro against Candida albicans, Cryptococcus neoformans and Staphylococcus aureus. In order to increase these properties, given that the

  在吡咯类抗真菌药领域的研究过程中，我们合成了许多1，5-二取代的4- [1H-咪唑-1-基（苯基）甲基] -1H-吡唑，联苯苄唑的类似物。1,5-二苯基-1H-吡唑3在体外对白色念珠菌，新型隐球菌和金黄色葡萄球菌的抗真菌和抗菌活性较弱。为了提高这些特性，鉴于发现卤素取代能够增强抗真菌作用，我们制备了一系列的3氟代和氯代衍生物。对新合成的化合物进行的微生物学评估包括体外抗真菌测定，抗菌和抗分枝杆菌活性。在测试的化合物中，一些二氯和三氯衍生物显示出令人感兴趣的抗菌特性。特别是化合物10j，k l对酵母菌（白色念珠菌，新孢梭菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的致病菌代表具有与联苯苄唑相似或更好的抑制作用。另外，它们对结核分枝杆菌的活性优于用作参考药物的克霉唑和益康唑的活性。在这些化合物中，用氟原子取代氯导致了惰性衍生物。为了使药理学结果合理化，对最有活性的化合物进行了对接研究。用作参考药物。在