ethyl 4-methyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-non-7(Z)-en-2-ynoate | 437610-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-methyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-non-7(Z)-en-2-ynoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylnon-7-en-2-ynoate
• CAS: 437610-40-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: NRICEHJKFHLDOZ-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-non-7(Z)-en-2-ynoate 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以52%的产率得到[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-5-vinyl-cyclopent-(Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Enynes Initiated by C−H Activation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991977a
• 作为产物：
  描述：

  cis-hept-5-en-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-methyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-non-7(Z)-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  CpRu(CH3CN)3PF6催化的烯炔环异构化中的机械二分法

  摘要：

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...

  DOI：

  10.1021/ja012450c

文献信息

• TROST, BARRY M.;TROST, MARY K., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1850-1852
  作者：TROST, BARRY M.、TROST, MARY K.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular enyne metathesis reaction. Route to bridged bicycles with bridgehead olefins
  作者：Barry M. Trost、Mary K. Trost

  DOI：10.1021/ja00005a070

  日期：1991.2
• Mechanistic Dichotomy in CpRu(CH₃CN)₃PF₆ Catalyzed Enyne Cycloisomerizations
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja012450c

  日期：2002.5.1

  Enynes are easily accessible building blocks as a result of the rich chemistry of alkynes and thus represent attractive substrates for ring formation. A ruthenium catalyst for cycloisomerization effects such reaction of 1,6- and 1,7-enynes typically at room temperature in acetone or DMF under neutral conditions. The reaction is effective for forming five- and six-membered rings of widely divergent

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Enynes Initiated by C−H Activation
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja991977a

  日期：1999.10.1