N-丙烯酰苯甲酰胺 | 227182-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-丙烯酰苯甲酰胺
• 中文别名: 苯酰胺,N-(1-羰基-2-丙烯-1-基)-
• 英文名称: N-acryloylbenzamide
• 英文别名: N-prop-2-enoylbenzamide
• CAS: 227182-70-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: VOLFBDQZUNUFOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-97 °C
• 沸点：
  324.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl diphenyl(trifluoromethyl)phosphonium iodide 、 N-丙烯酰苯甲酰胺 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到2,4-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种三氟甲基试剂及其合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种三氟甲基试剂及其合成方法与应用。本发明三氟甲基试剂的结构式如式I所示。本发明以二苯基三氟甲基膦和碘甲烷作为原料，在有机溶剂中通过加热进行加成反应，制备三氟甲基化试剂。该方法工艺简便、产率高且可以十克级大量制备，更重要的是该三氟甲基化试剂可以作为自由基以及亲核试剂应用于自由基加成反应中和简单的亲核加成反应中，制备不同种类的三氟甲基化产物，具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN113861240A
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(tert-butylperoxy)allyl)benzamide 在 caesium carbonate 作用下， 生成 N-丙烯酰苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-烯丙基苯甲酰胺的CH键氧化作用，用于区域选择性C-N和C-O键的形成

  摘要：

  N-烯丙基苯甲酰胺通过铜催化的C-N和C-O键形成的氧化偶联作用是通过C-H键功能化而开发的。为了证明该方法的实用性，将其应用于β-氨基酰亚胺和酰亚胺的合成。就我们所知，这是第一个实例，其中使用廉价的催化剂/氧化剂/碱（CuSO 4 / TBHP / Cs 2 CO 3） 系统。

  DOI：

  10.1002/asia.201900192

文献信息

• Novel chromium(vi) catalyzed oxidation of N-alkylamides to imides with periodic acid
  作者：Liang Xu、Suhong Zhang、Mark L. Trudell

  DOI：10.1039/b404823g

  日期：——

  A novel and practical procedure for preparation of imides is described using chromium(VI) oxide to catalyze the oxidation of N-alkylamides with periodic acid in the presence of acetic anhydride in acetonitrile.

  本文描述了一种新颖而实用的酰亚胺制备方法，该方法以铬(VI)氧化物为催化剂，在乙酸酐和乙腈的存在下，利用高碘酸氧化N-烷基酰胺。
• Tyrosine kinase inhibitors and benzoylacrylamide derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0608897A2

  公开（公告）日：1994-08-03

  Benzoylacrylamide derivatives of the formula (I): wherein R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom, C1 ~ C5 alkyl, C3 ~ C8 cycloalkyl optionally intervened by -NR8- (R8 represents phenyl or C1 ~ C5 alkyl which is unsubstituted or substituted with phenyl), (n is an integer of 0 to 3 and X and Y each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, C1 ~ C5 alkyl or C1 ~ C5 alkoxy), -(CH2)m-A (m is an integer of 0 to 3 and A represents an optionally substitued heterocycle), -COR9 (R9 represents C1 ~ C5 alkyl which is unsubstituted or substituted with phenyl, phenyl which is unsubstituted or substituted with C1 ~ C5 alkyl or a halogen atom, or C1 ~ C5 alkoxy which is unsubstituted or substituted with phenyl) -SO2R10 (R10 represents C1 ~ C5 alkyl which is unsubstituted or substituted with phenyl or a halogen atom, or phenyl which is unsubstituted or substituted with C1 ~ C5 alkyl), or -OR11 (R11 represents a hydrogen atom, or C1 ~ C5 alkyl which is unsubstituted or substituted with phenyl); or when R1 and R2 are taken together, they represent C3 ~ C6 alkylene optionally intervened by -O- or -NR12- (R12 represents a hydrogen atom, phenyl or C1 ~ C5 alkyl); and R3, R4, R5, R6 and R7 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, C1 ~ C5 alkyl which is unsubstituted or substituted with a halogen atom or -OR13 (R13 represents a hydrogen atom or C1 ~ C5 alkyl which is unsubstituted or substituted with a halogen atom or phenyl); or when their adjacent substituents are taken together, they represet C1 ~ C3 oxyalkylene having one or two oxygen atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and a pharmaceutical composition containing at least one of these compounds, which is useful as a tyrosine kinase inhibitor and useful for suppressing the growth of cnacer cells.

  式 (I) 的苯甲酰丙烯酰胺衍生物： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢原子、C1 ~ C5 烷基、C3 ~ C8 环烷基，可选地由 -NR8- 介入（R8 代表苯基或未取代或被苯基取代的 C1 ~ C5 烷基）、 (n为 0 至 3 的整数，X 和 Y 各自独立地代表氢原子、卤素原子、C1 ~ C5 烷基或 C1 ~ C5 烷氧基）、-(CH2)m-A（m 为 0 至 3 的整数，A 代表任选被取代的杂环）、-COR9（R9 代表未被取代或被苯基取代的 C1 ~ C5 烷基、未被取代或被 C1 ~ C5 烷基或卤素原子取代的苯基、或代表未被苯基取代或被苯基取代的 C1 ~ C5 烷氧基）-SO2R10（R10 代表未被苯基或卤素原子取代或被苯基取代的 C1 ~ C5 烷基，或代表未被 C1 ~ C5 烷基取代或被 C1 ~ C5 烷基取代的苯基），或-OR11（R11 代表氢原子，或代表未被苯基取代或被苯基取代的 C1 ~ C5 烷基）；或当 R1 和 R2 合在一起时，它们代表 C3 ~ C6 亚烷基，中间可选择有 -O- 或 -NR12- （R12 代表氢原子、苯基或 C1 ~ C5 烷基）；以及 R3、R4、R5、R6 和 R7 各自独立地代表氢原子、卤素原子、未被取代或被卤素原子取代的 C1 ~ C5 烷基或 -OR13 （R13 代表氢原子或未被取代或被卤素原子或苯基取代的 C1 ~ C5 烷基）；或当它们的相邻取代基结合在一起时，它们代表具有一个或两个氧原子的 C1 ~ C3 氧亚烷基，及其药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些化合物的药物组合物，可用作酪氨酸激酶抑制剂，并可用于抑制癌细胞的生长。
• Stimuli-responsive polymer utilizing keto-enol tautomerization and stimuli-responsive separating material and chemical-releasing capsule comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20020188084A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  A stimuli-responsive polymer derivative utilizing keto-enol tautomerization. Also disclosed are a simple process for producing an N-acyl(meth)acrylamide derivative which can be used as a monomer for the stimuli-responsive polymer, a process for the production of an intermediate thereof, and an intermediate thus produced.

  一种利用酮烯醇共聚的刺激响应性聚合物衍生物。还公开了一种生产可用作刺激响应性聚合物单体的 N-酰基（甲基）丙烯酰胺衍生物的简单工艺、生产其中间体的工艺以及由此生产的中间体。
• Stimuti-responsive polymer utilizing keto-enol tautomerization and stimuli-responsive separating material and chemical-releasing capsule comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20040223945A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A stimuli-responsive polymer derivative utilizing keto-enol tautomerization. Also disclosed are a simple process for producing an N-acyl(meth)acrylamide derivative which can be used as a monomer for the stimuli-responsive polymer, a process for the production of an intermediate thereof, and an intermediate thus produced.

  一种利用酮烯醇共聚的刺激响应性聚合物衍生物。还公开了一种生产可用作刺激响应性聚合物单体的 N-酰基（甲基）丙烯酰胺衍生物的简单工艺、生产其中间体的工艺以及由此生产的中间体。
• n‐Bu4NI/K2S2O8‐Mediated C–N Coupling between Aldehydes and Amides
  作者：Xiaochen Liu、Samual Hee、Netanel G. Sapir、Alvin Li、Syed Farkruzzaman、Jianbo Liu、Yu Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202400067

  日期：——

  coupling between aldehydes and amides is reported. When an aromatic aldehyde bears electron-donating groups at either the ortho or para position of the formyl group, a transformylation takes place exclusively. Without these groups, a cross-dehydrogenative coupling dominates. Furthermore, when 2-aminobenzamide is employed, only quinazolin-4(3H)-ones are obtained regardless of the aldehyde used.

  据报道，醛和酰胺之间存在n -Bu 4 NI/K 2 S 2 O 8介导的底物依赖性 CN-N 偶联。当芳香醛在甲酰基的邻位或对位带有给电子基团时，仅发生转化酰化。如果没有这些基团，则交叉脱氢偶联占主导地位。此外，当使用2-氨基苯甲酰胺时，无论使用何种醛，都仅获得喹唑啉-4( 3H )-酮。