N-(1-(tert-butylperoxy)allyl)benzamide | 1612226-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(tert-butylperoxy)allyl)benzamide
• CAS: 1612226-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: RBUKSDBQPLQQRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(tert-butylperoxy)allyl)benzamide 在 caesium carbonate 作用下， 生成 N-丙烯酰苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-烯丙基苯甲酰胺的CH键氧化作用，用于区域选择性C-N和C-O键的形成

  摘要：

  N-烯丙基苯甲酰胺通过铜催化的C-N和C-O键形成的氧化偶联作用是通过C-H键功能化而开发的。为了证明该方法的实用性，将其应用于β-氨基酰亚胺和酰亚胺的合成。就我们所知，这是第一个实例，其中使用廉价的催化剂/氧化剂/碱（CuSO 4 / TBHP / Cs 2 CO 3） 系统。

  DOI：

  10.1002/asia.201900192
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 N-丙-2-烯基苯甲酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到N-(1-(tert-butylperoxy)allyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-烯丙基酰胺的氧化C H键官能化，以形成C N和C C键

  摘要：

  在铜催化条件下，已经开发了通过N-烯丙基苯甲酰胺与吲哚作为胺源的交叉脱氢偶联（CDC）形成C N和C C键的C H键功能化。据我们所知，这是第一个实例，其中使用廉价的催化剂-氧化剂（CuSO 4 / TBHP）系统，从容易获得的N-烯丙基苯甲酰胺直接制备不同种类的含N化合物。此外，它通过使用格氏试剂作为亲核试剂被用于合成α-取代的N-烯丙基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.041

文献信息

• Peroxidation of C–H Bonds Adjacent to an Amide Nitrogen Atom under Mild Conditions
  作者：Hui Yu、Jie Shen

  DOI：10.1021/ol5012168

  日期：2014.6.20

  Under mild conditions, the oxidative functionalization of C–H bonds adjacent to an amide nitrogen atom was achieved. tert-Butylperoxyamido acetal was obtained in high yields and could be further converted into α-substituted amides by treatment with Grignard reagents.

  在温和的条件下，可以实现与酰胺氮原子相邻的C–H键的氧化功能化。以高收率获得叔丁基过氧酰胺基缩醛，并且可以通过用格氏试剂处理将其进一步转化为α-取代的酰胺。