2-amino-5-ethyl-p-benzoquinone | 31776-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5-ethyl-p-benzoquinone
• 英文别名: 2-Amino-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 31776-36-0
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD19211082
• 分子量: 137.138
• InChiKey: ARCDFSYMTMSQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴邻甲酚 在 chromium(VI) oxide 、 indium(III) chloride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-5-ethyl-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  从具有/不具有[1,2]-叠氮化物-氮迁移的叠氮醌直接获得醌稠合的5-取代-1,4-苯二氮卓支架：机理见解

  摘要：

  七元氮杂环由于其固有的 3D 特性而在药物发现中具有强大的影响力，这使得能够利用生物靶标探索广阔的构象空间。值得注意的是，由于其与 GABA A受体的结合亲和力，1,4-苯二氮卓支架在治疗中枢神经系统中占主导地位。在此，我们报告了一种将叠氮醌从 InCl 3催化的叠氮醌与胺和醛的分子间串联环化反应转化为对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓类化合物 ( p -QBZDs)的方案。详细的机理研究表明，叠氮醌和InCl 3之间的EDA络合物对于确定反应途径至关重要。在不形成 EDA 复合物的情况下，反应通过 2,3-桥接-2 H-氮丙啶中间体进行，然后将胺区域特异性加成到 C=N/开环/环化，以提供具有 1,2 的p -QBZD -叠氮化物-氮迁移。在 EDA 复合物形成的情况下，反应通过区域选择性氮杂迈克尔加成/氮烯与醛的插入以及随后的环化进行，以产生对-QBZD和对醌稠合咪唑作为次级产物，而没有1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01810

文献信息

• Brown, Keith C.; Corbett, John F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 886 - 889
  作者：Brown, Keith C.、Corbett, John F.

  DOI：——

  日期：——