ethyl 2-[5-ethoxycarbonyl-2-(pyrrol-1-yl)thiazol-4-yl]-2-iminoethanoate | 441770-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[5-ethoxycarbonyl-2-(pyrrol-1-yl)thiazol-4-yl]-2-iminoethanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[5-ethoxycarbonyl-2-(1-pyrrolo)thiazol-4-yl]-2-iminoethanoate；ethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethanimidoyl)-2-pyrrol-1-yl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 441770-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 321.357
• InChiKey: PPZHGYADISOTBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[5-ethoxycarbonyl-2-(pyrrol-1-yl)thiazol-4-yl]-2-iminoethanoate 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以16%的产率得到ethyl 2-amino-2-[5-ethoxycarbonyl-2-(pyrrol-1-yl)thiazol-4-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-（2-氨基-5-乙氧基羰基噻唑-4-基）乙酸酯的2-取代乙酯

  摘要：

  描述了容易和方便的合成高度官能化的2-氨基噻唑衍生物。2-溴-2-（2-氨基-5- ethoxycarbonylthiazol -4-基）乙4通过用2,4-二溴-3-氧代戊二酸的反应而获得硫脲。可以通过亲核取代溴的方法，将其转化为2-亚氨基乙酸酯10。叠氮化物 离子，然后进行重排，消除了 氮。 水解亚氨基乙酸酯10中的2可以得到2-氧乙酸乙酯12，而氢化导致2-氨基乙酸14。报道了2-亚氨基乙酸11的晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/b110022j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-[5-ethoxycarbonyl-2-(pyrrol-1-yl)thiazol-4-yl]ethanoate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-[5-ethoxycarbonyl-2-(pyrrol-1-yl)thiazol-4-yl]-2-iminoethanoate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-（2-氨基-5-乙氧基羰基噻唑-4-基）乙酸酯的2-取代乙酯

  摘要：

  描述了容易和方便的合成高度官能化的2-氨基噻唑衍生物。2-溴-2-（2-氨基-5- ethoxycarbonylthiazol -4-基）乙4通过用2,4-二溴-3-氧代戊二酸的反应而获得硫脲。可以通过亲核取代溴的方法，将其转化为2-亚氨基乙酸酯10。叠氮化物 离子，然后进行重排，消除了 氮。 水解亚氨基乙酸酯10中的2可以得到2-氧乙酸乙酯12，而氢化导致2-氨基乙酸14。报道了2-亚氨基乙酸11的晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/b110022j

文献信息

• Facile synthesis of 2-substituted ethyl 2-(2-amino-5-ethoxycarbonylthiazol-4-yl)ethanoates
  作者：Diana Bric̆kutė、Frank A. Sløk、Christian Rømming、Algirdas S̆ac̆kus

  DOI：10.1039/b110022j

  日期：2002.2.22

  An easy and convenient synthesis of highly functionalized 2-aminothiazole derivatives is described. Ethyl 2-bromo-2-(2-amino-5-ethoxycarbonylthiazol-4-yl)ethanoate 4 was obtained by reaction of 2,4-dibromo-3-oxoglutarate with thiourea. It can be transformed to 2-iminoethanoate 10 by nucleophilic displacement of the bromide with an azide ion followed by rearrangement with elimination of the molecule

  描述了容易和方便的合成高度官能化的2-氨基噻唑衍生物。2-溴-2-（2-氨基-5- ethoxycarbonylthiazol -4-基）乙4通过用2,4-二溴-3-氧代戊二酸的反应而获得硫脲。可以通过亲核取代溴的方法，将其转化为2-亚氨基乙酸酯10。叠氮化物 离子，然后进行重排，消除了 氮。 水解亚氨基乙酸酯10中的2可以得到2-氧乙酸乙酯12，而氢化导致2-氨基乙酸14。报道了2-亚氨基乙酸11的晶体结构测定。