1-[2,2-diethyl-5-(2-vinyl-buta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methyl-propenone | 872400-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,2-diethyl-5-(2-vinyl-buta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methyl-propenone
• 英文别名: 1-[(4S,5S)-5-(2-ethenylbuta-1,3-dienyl)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 872400-88-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: PPSXZTHKRBQACN-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,2-diethyl-5-(2-vinyl-buta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methyl-propenone 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2-diethyl-7a-methyl-4-vinyl-7,7a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]-dioxol-8(3bH,6H,8aH)-one 、 (3aS,3bR,7aR,8aS)-2,2-diethyl-7a-methyl-4-vinyl-7,7a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]-dioxol-8(3bH,6H,8aH)-one 、 (1S,2S,6S,8S)-4,4-diethyl-8-methyl-11-vinyl-3,5-dioxatricyclo[6.3.1.0^2,6]dodec-10-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  来自交叉共轭三烯的竞争 Diels??Alder 分子内途径：稠合茚酮（双环 [4.3.0] 壬烯酮）与桥环（双环 [3.3.1] 壬烯酮）加合物来自二烯传输前体

  摘要：

  D-异抗坏血酸被转化为四烯酮 12 以检查其在二烯传输环境中与悬垂二烯的分子内 Diels??Alder 反应中的行为。这些研究旨在通过系链控制的 Diels??Alder 反应合成茚酮核。预计这将导致类固醇如 Desogestrel® 的二烯传递策略。与我们之前对十氢化萘的研究相比，主要异构体 (150 °C) 是双环 [3.3.1] 壬二烯酮加合物 23，没有检测到稠合加合物 27。这些产物伴随着两个次要的茚酮加合物 24 和 25。异构体比例取决于反应温度。关键词：Diels??Alder、茚满、戊二烯化、分子内环加成、双环[3.3.1]壬烯酮。

  DOI：

  10.1139/v05-055
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,2-diethyl-5-(2-vinyl-buta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methyl-prop-2-en-1-ol 在 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到1-[2,2-diethyl-5-(2-vinyl-buta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  来自交叉共轭三烯的竞争 Diels??Alder 分子内途径：稠合茚酮（双环 [4.3.0] 壬烯酮）与桥环（双环 [3.3.1] 壬烯酮）加合物来自二烯传输前体

  摘要：

  D-异抗坏血酸被转化为四烯酮 12 以检查其在二烯传输环境中与悬垂二烯的分子内 Diels??Alder 反应中的行为。这些研究旨在通过系链控制的 Diels??Alder 反应合成茚酮核。预计这将导致类固醇如 Desogestrel® 的二烯传递策略。与我们之前对十氢化萘的研究相比，主要异构体 (150 °C) 是双环 [3.3.1] 壬二烯酮加合物 23，没有检测到稠合加合物 27。这些产物伴随着两个次要的茚酮加合物 24 和 25。异构体比例取决于反应温度。关键词：Diels??Alder、茚满、戊二烯化、分子内环加成、双环[3.3.1]壬烯酮。

  DOI：

  10.1139/v05-055

文献信息

• Competing Diels–Alder intramolecular pathways from cross-conjugated trienes: Fused hydrindenones (bicyclo[4.3.0]nonenones) vs. bridged-ring (bicyclo[3.3.1]nonenones) adducts from a diene-transmissive precursor
  作者：Matthew D Clay、Ditte Riber、Alex G Fallis

  DOI：10.1139/v05-055

  日期：2005.6.1

  Diels–Alder reaction with pendant dienes in a diene-transmissive environment. These studies were directed toward the synthesis of the hydrindenone nucleus via a tether-controlled Diels–Alder reaction. It was anticipated that this would lead to a diene-transmissive strategy for steroids such as Desogestrel®. In contrast to our previous studies with decalins, the dominant isomer (150 °C) was the bicyclo[3.3

  D-异抗坏血酸被转化为四烯酮 12 以检查其在二烯传输环境中与悬垂二烯的分子内 Diels??Alder 反应中的行为。这些研究旨在通过系链控制的 Diels??Alder 反应合成茚酮核。预计这将导致类固醇如 Desogestrel® 的二烯传递策略。与我们之前对十氢化萘的研究相比，主要异构体 (150 °C) 是双环 [3.3.1] 壬二烯酮加合物 23，没有检测到稠合加合物 27。这些产物伴随着两个次要的茚酮加合物 24 和 25。异构体比例取决于反应温度。关键词：Diels??Alder、茚满、戊二烯化、分子内环加成、双环[3.3.1]壬烯酮。