4-(2-fluoro-3-pyridinyl)-3-butyn-1-ol | 436844-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluoro-3-pyridinyl)-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 4-(2-fluoro-3-pyridyl)but-3-yn-1-ol；4-(2-Fluoropyridin-3-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 436844-92-7
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: QQJLIUFUQNJBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluoro-3-pyridinyl)-3-butyn-1-ol 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 4-(2-fluoro-3-pyridinyl)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  四碳链吡啶酮的光环加成。分子内氢键和近端仲醇促进酰胺水解。

  摘要：

  四碳束缚的吡啶酮经历光环加成反应，只得到反式[4 + 4]产物。系链醇的存在通过与相邻的吡啶酮的分子内氢键键合而使环加成反应的溶剂依赖性非对映选择性。环加成后，该醇可将羰基传递至近端受阻酰胺氮，导致酰胺水解非常容易。

  DOI：

  10.1021/jo025565n
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-碘吡啶 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到4-(2-fluoro-3-pyridinyl)-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四碳链吡啶酮的光环加成。分子内氢键和近端仲醇促进酰胺水解。

  摘要：

  四碳束缚的吡啶酮经历光环加成反应，只得到反式[4 + 4]产物。系链醇的存在通过与相邻的吡啶酮的分子内氢键键合而使环加成反应的溶剂依赖性非对映选择性。环加成后，该醇可将羰基传递至近端受阻酰胺氮，导致酰胺水解非常容易。

  DOI：

  10.1021/jo025565n

文献信息

• [EN] MITOCHONDRIAL INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATION DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS MITOCHONDRIALES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROLIFÉRATIFS
  申请人：BASILEA PHARM INT AG

  公开号：WO2019072978A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof wherein ring A represents group A-I, A-II or A-III. Al represents -C(R4a)(R4a)-, -C(R4a)= -N(R4b)-, -N= -O- or -S-; A2 represents -C(R4c)(R4c)-, -C(R4c)= or -0-; A3 represents -C(R4c)(R4c)-, -C(R4c)= or -0-; A4 represents -C(R4a)(R4a)-, -C(R4a)= -N= -O- or -S-; A5 represents -C(R4a)(R4a)-, -C(R4a)= -N(R4b)-, -N= -O- or -S-; A6 represents -C(R4c)(R4c)- or -C(R4c)=; A7 represents -C(R4a)(R4a)-, -C(R4a)= -N= -O- or -S-; A8 represents -C(R4a)(R4a)-, -N(R4b)-, -O- or -S-; A9 represents -C(R4c)(R4c)- or -0-; A10 represents -C(R4c)(R4c)- or -0-; A11 represents -C(R4c)(R4c)- or -0-; A12 represents -C(R4a)(R4a)-, -O- or -S-; wherein group A-I, group A-II and group A-III de not contain adjacent oxygen atoms, adjacent oxygen and sulfur atoms or adjacent oxygen and nitrogen atoms or a moiety selected from the group consisting of N-C-N, N-C-S, S-C-S, O-C-N, O-C-O and O-C-S, wherein in each case the carbon atom in the N-C-N, N-C-S, S-C-S, O-C-N, O-C-O and O-C-S moiety is saturated; B1, B2, B3 and B4 represent independently C(R3) or N, wherein no more than two of B1, B2, B3 and B4 represent N; n is 1 or 2; and R1, R2, R3, R4a, R4b and R4c are as defined in the claims, as well as methods of using the compounds to treat proliferation diseases, in particular cancer.

  该发明提供了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中环A代表A-I、A-II或A-III基团。Al代表-C(R4a)(R4a)-、-C(R4a)= -N(R4b)-、-N= -O-或-S-；A2代表-C(R4c)(R4c)-、-C(R4c)=或-0-；A3代表-C(R4c)(R4c)-、-C(R4c)=或-0-；A4代表-C(R4a)(R4a)-、-C(R4a)= -N= -O-或-S-；A5代表-C(R4a)(R4a)-、-C(R4a)= -N(R4b)-、-N= -O-或-S-；A6代表-C(R4c)(R4c)-或-C(R4c)=；A7代表-C(R4a)(R4a)-、-C(R4a)= -N= -O-或-S-；A8代表-C(R4a)(R4a)-、-N(R4b)-、-O-或-S-；A9代表-C(R4c)(R4c)-或-0-；A10代表-C(R4c)(R4c)-或-0-；A11代表-C(R4c)(R4c)-或-0-；A12代表-C(R4a)(R4a)-、-O-或-S-；其中A-I基团、A-II基团和A-III基团不含相邻的氧原子、相邻的氧和硫原子或相邻的氧和氮原子，或从N-C-N、N-C-S、S-C-S、O-C-N、O-C-O和O-C-S组成的基团中选择的基团，其中在每种情况下，N-C-N、N-C-S、S-C-S、O-C-N、O-C-O和O-C-S基团中的碳原子是饱和的；B1、B2、B3和B4分别代表C(R3)或N，其中B1、B2、B3和B4中最多有两个代表N；n为1或2；R1、R2、R3、R4a、R4b和R4c如索引中所定义，以及使用这些化合物治疗增殖性疾病，特别是癌症的方法。
• Photocycloaddition of Four-Carbon-Tethered Pyridones. Intramolecular Hydrogen Bonding and Facilitated Amide Hydrolysis by a Proximal Secondary Alcohol¹
  作者：Man Zhu、Zhilei Qiu、Gary P. Hiel、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/jo025565n

  日期：2002.5.1

  of a tether alcohol engenders a solvent-dependent diastereoselectivity for the cycloaddition by intramolecular hydrogen bonding to the adjacent pyridone. Following cycloaddition, the alcohol can deliver a carbonyl group to the proximal, hindered amide nitrogen, leading to a very facile amide hydrolysis.

  四碳束缚的吡啶酮经历光环加成反应，只得到反式[4 + 4]产物。系链醇的存在通过与相邻的吡啶酮的分子内氢键键合而使环加成反应的溶剂依赖性非对映选择性。环加成后，该醇可将羰基传递至近端受阻酰胺氮，导致酰胺水解非常容易。