1-Hydroxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-2-one | 128135-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one
• CAS: 128135-06-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ODRIYRNIMUSZDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-propynyl)cyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Hydroxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-2-one
  参考文献：
  名称：

  An effective and selective conjugate propargylation reaction of stannylallenes to .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds and .alpha.-nitro olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a019

文献信息

• Cyclizations of α-Diketones to α-Hydroxycyclopentenones on Silica Gel in the Absence of Solvent
  作者：Marcus Tius、Elizabeth Uhrich、William Batson

  DOI：10.1055/s-2006-942420

  日期：2006.7

  Stirring α,β-unsaturated α-diketones in the presence of activated silica gel results in cyclization to α-hydroxycyclopentenones in good yield. The reaction is sensitive to the mode of stirring and proceeds more rapidly in the presence of triethylamine. This is consistent with a Nazarov reaction proceeding through the enol tautomer of the α-diketone.

  在活性硅胶存在下搅拌β,β-不饱和β-二酮，可使其环化为β-羟基环戊烯酮，收率较高。该反应对搅拌方式敏感，在存在三乙胺的情况下反应速度更快。这与通过β-二酮的烯醇互变异构体进行的纳扎罗夫反应一致。
• The Palladium(II)-Catalyzed Nazarov Reaction
  作者：Cisco Bee、Eric Leclerc、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol036017e

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]The PdCl2-catalyzed cyclization of alpha-alkoxy dienones leads to 2-hydroxycyclopentenones, whereas the Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction leads to cross-conjugated cyclopentenones through an oxidative process.
• HARUTA, JUN-ICHI;NISHI, KOICHI;MATSUDA, SATOSHI;AKAI, SHUJI;TAMURA, YASUM+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4853-4859
  作者：HARUTA, JUN-ICHI、NISHI, KOICHI、MATSUDA, SATOSHI、AKAI, SHUJI、TAMURA, YASUM+

  DOI：——

  日期：——