R,R-dilactic acid diethyl ester | 14618-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: R,R-dilactic acid diethyl ester
• 英文别名: D-dilactylic acid diethyl ester；D-Dilactylsaeure-diaethylester；ethyl (2R)-2-[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 14618-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: RPDMOJMOEXTZSV-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R,R-dilactic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (2R,6r)-2,6-二甲基吗啉
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)-(2R, 6R)-2,6-dimethylmorpholine

  摘要：

  The title compound was prepared efficiently by O-alkylation of (R)-ethyl lactate with the O-trifluoromethylsulphonyl derivative of (S)-ethyl lactate and further transformations of the two ester functionalities of the homochiral ether thus obtained.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00245-k
• 作为产物：
  描述：

  D-乳酸乙酯 、 (S)-2-(三氟甲基磺酰氧基)丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到R,R-dilactic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  动态原酸酯基体的自适应行为

  摘要：

  将动态共价键整合到大环中已经成为研究非共价相互作用和鉴定有效的宾客对的非常成功的策略。尽管大量研究集中在大环和大笼子对各种客体的动态响应上，但仍未探索相应的构造体化学反应。此处报道的是基于原酸酯桥头的穴状配体为实验提供了绝佳的机会，在实验中，金属离子从竞争性子成分的动态混合物中选择了其首选的基质。在这种动态混合物中，碱金属离子Li +，Na +，K +，Rb +和Cs +对于某些尺寸和供体数的配体的形成，他们表现出明显的偏爱，并且通过DFT计算使选择合理化。还报道了手性原酸酯酯的第一个自组装，以及使用立体异构体作为子成分的初步研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201609855

文献信息

• Vieles, Annales de Chimie (Cachan, France), 1935, vol. <11>3, p. 156,170,173
  作者：Vieles

  DOI：——

  日期：——
• Adaptive Behavior of Dynamic Orthoester Cryptands
  作者：Oleksandr Shyshov、René‐Chris Brachvogel、Tobias Bachmann、Rubitha Srikantharajah、Doris Segets、Frank Hampel、Ralph Puchta、Max von Delius

  DOI：10.1002/anie.201609855

  日期：2017.1.16

  dynamic chemistry of cryptands remains unexplored. Reported here is that cryptands based on orthoester bridgeheads offer an elegant entry to experiments in which a metal ion selects its preferred host from a dynamic mixture of competing subcomponents. In such dynamic mixtures, the alkali metal ions Li+, Na+, K+, Rb+, and Cs+ exhibit pronounced preferences for the formation of cryptands of certain sizes

  将动态共价键整合到大环中已经成为研究非共价相互作用和鉴定有效的宾客对的非常成功的策略。尽管大量研究集中在大环和大笼子对各种客体的动态响应上，但仍未探索相应的构造体化学反应。此处报道的是基于原酸酯桥头的穴状配体为实验提供了绝佳的机会，在实验中，金属离子从竞争性子成分的动态混合物中选择了其首选的基质。在这种动态混合物中，碱金属离子Li +，Na +，K +，Rb +和Cs +对于某些尺寸和供体数的配体的形成，他们表现出明显的偏爱，并且通过DFT计算使选择合理化。还报道了手性原酸酯酯的第一个自组装，以及使用立体异构体作为子成分的初步研究。
• Asymmetric synthesis of (−)-(2R, 6R)-2,6-dimethylmorpholine
  作者：Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Antonio Papagni、Mary Pryce、Antonio Zanotti Gerosa、Sergio Riva

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00245-k

  日期：1995.8

  The title compound was prepared efficiently by O-alkylation of (R)-ethyl lactate with the O-trifluoromethylsulphonyl derivative of (S)-ethyl lactate and further transformations of the two ester functionalities of the homochiral ether thus obtained.