(2S)-2-hydroxy-3-methoxypropanoic acid | 140460-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-3-methoxypropanoic acid
• CAS: 140460-44-2
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: JFISKVPZHADVPM-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-3-methoxypropanoic acid 、 (R)-5-(2-methyl-4-phenoxyphenyl)-4-oxo-N-(piperidin-3-yl)-4,5-dihydro-3H-1-thia-3,5,8-triazaacenaphthylene-2-carboxamide 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以13%的产率得到N-((R)-1-((S)-2-hydroxy-3-methoxypropanoyl)piperidin-3-yl)-5-(2-methyl-4-phenoxyphenyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3H-1-thia-3,5,8-triazaacenaphthylene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。

  公开号：

  WO2018103058A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methoxypropane-1,2-diol 生成 (2S)-2-hydroxy-3-methoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CHIELLINI, EMO;FAGGIONI, SIMONETTA;SOLARO, ROBERTO, J. BIOACT. AND COMPAT. POLYM., 5,(1990) N, C. 26-30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Angiotensin converting enzyme inhibitors
  申请人：Fisons plc

  公开号：US05348978A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  Angiotensin converting enzyme inhibitors have the formula Z(CH.sub.2).sub.n CHR.sub.1 COOCHR.sub.2 COOH in which Z is --SR.sub.3, --COCHR.sub.4 NHCOR.sub.5, ##STR1## or --NHCHR.sub.7 COOH, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7, which may be the same or different, are each phenyl or alkylphenyl C.sub.7-12, R.sub.4 is hydrogen, alkyl C.sub.1-6, NHR.sub.8 or (CH.sub.2).sub.p R.sub.9, R.sub.2 is (CH.sub.2).sub.m XR.sub.10, alkyl C.sub.1-6 optionally substituted by a saturated 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, alkylhalo C.sub.1-6, alkylcyano C.sub.1-6, or alkyl phenyl C.sub.7-12, the phenyl being optionally substituted by NO.sub.2 or NH.sub.2, X is O, S(O).sub.q, C.dbd.O or NR.sub.11, and R.sub.10 is alkyl C.sub.1-6, alkylhalo C.sub.1-6, alkoxy C.sub.1-6, alkoxy C.sub.1-6 substituted by halogen, alkanoyl C.sub.1-6, S(O).sub.r R.sub.12, NR.sub.13 R.sub.14, phenyl, alkylphenyl C.sub.7-12, naphthalenyl or a 5-membered unsaturated heterocyclic ring, n is an integer from 0 to 6, m and p, which may be the same or different, are each an integer from 1 to 6, R.sub.9 is hydrogen, SR.sub.15 or phenyl optionally substituted by OR.sub.16, R.sub.3 and R.sub.15, which may be the same or different, are each hydrogen or alkanoyl C.sub.1-6, R.sub.8 is hydrogen or COOR.sub.17, q and r, which may be the same or different, are each 0, 1, or 2, R.sub.11, R.sub.13, R.sub.14, R.sub.16, and R.sub.17, which may be the same or different, are each hydrogen or alkyl C.sub.1-6, and R.sub.12 is hydrogen, alkyl C.sub.1-6 or phenyl. The compounds, and salts thereof, are useful as vasodilators.

  抑制肽酶转换酶的化合物具有以下结构式 Z(CH.sub.2).sub.n CHR.sub.1 COOCHR.sub.2 COOH，其中 Z 为 --SR.sub.3, --COCHR.sub.4 NHCOR.sub.5, ##STR1## 或 --NHCHR.sub.7 COOH，R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 和 R.sub.7，可以相同也可以不同，每个都是苯基或烷基苯基 C.sub.7-12，R.sub.4 为氢、烷基 C.sub.1-6、NHR.sub.8 或 (CH.sub.2).sub.p R.sub.9，R.sub.2 为 (CH.sub.2).sub.m XR.sub.10，烷基 C.sub.1-6，可选择地被饱和的 5-或 6-成员碳环或杂环取代，烷基卤 C.sub.1-6，烷基氰 C.sub.1-6，或烷基苯基 C.sub.7-12，苯基可选择地被 NO.sub.2 或 NH.sub.2 取代，X 为 O、S(O).sub.q、C.dbd.O 或 NR.sub.11，R.sub.10 为烷基 C.sub.1-6，烷基卤 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6 取代的卤素，烷酰基 C.sub.1-6，S(O).sub.r R.sub.12，NR.sub.13 R.sub.14，苯基，烷基苯基 C.sub.7-12，萘基或 5-成员不饱和杂环，n 为 0 到 6 的整数，m 和 p，可以相同也可以不同，每个为 1 到 6 的整数，R.sub.9 为氢、SR.sub.15 或苯基，可选择地被 OR.sub.16 取代，R.sub.3 和 R.sub.15，可以相同也可以不同，每个为氢或烷酰基 C.sub.1-6，R.sub.8 为氢或 COOR.sub.17，q 和 r，可以相同也可以不同，每个为 0、1 或 2，R.sub.11，R.sub.13，R.sub.14，R.sub.16 和 R.sub.17，可以相同也可以不同，每个为氢或烷基 C.sub.1-6，R.sub.12 为氢、烷基 C.sub.1-6 或苯基。这些化合物及其盐可用作扩血管剂。
• Franklinolides A-C from an Australian Marine Sponge Complex: Phosphodiesters Strongly Enhance Polyketide Cytotoxicity
  作者：Hua Zhang、Melissa M. Conte、Robert J. Capon

  DOI：10.1002/anie.201005883

  日期：2010.12.17

  Rare discovery: Three novel polyketide phosphodiesters, franklinolides A–C, were identified as the cytotoxic components from an Australian marine sponge complex. Preliminary structure–activity relationship studies, using in vitro cytotoxicity and cell proliferation assays, demonstrated that the introduction of the phosphodiester moiety significantly improved the cytotoxicity by 30 to >300 fold.

  罕见的发现：三种新的聚酮化合物磷酸二酯，即富兰克林内酯A–C被鉴定为来自澳大利亚海洋海绵复合物的细胞毒性成分。初步的结构-活性关系研究，使用体外细胞毒性和细胞增殖试验，表明引入磷酸二酯部分可将细胞毒性显着提高30倍至> 300倍。
• Development of a Continuous Process for the Large-Scale Asymmetric Manufacture of (<i>R</i>)-3-Methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)propanoic Acid
  作者：Carl J. Mallia、Peter R. Moore、Simon Hardy、Christopher D. Parsons、Paul A. J. Cronin、Andrew Ikin、Carl-Johan Aurell、Kuangchu Dai、Baoquan Sun

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00409

  日期：——

  further improved by the application of continuous manufacture to provide the benzyl-protected ester in >99% e.p. on an 80 kg scale. Simple deprotection of the benzyl ester group by hydrogenolysis, followed by isolation of the amino acid as the corresponding dihydrochloride salt, provided a scalable and efficient synthesis of (R)-3-methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)propanoic acid in good overall yield (33%)

  描述了一种罕见的哌嗪取代氨基酸的大规模对映选择性生产路线。以前这种氨基酸的合成路线依赖于使用L-酒石酸拆分外消旋混合物，这在 6 kg 规模上得到了证实，但这导致了总体产量和效率的降低。该氨基酸的新对映选择性路线使用手性三氟甲磺酸酯与N-甲基哌嗪的 S N 2 置换，从而进行非常高水平的立体控制。关键的手性三氟甲磺酸酯是从廉价且容易获得的d-丝氨酸开始，通过五个合成步骤制备的，总收率 38%，对映体纯度 (ep) > 99% 。随后与N-甲基哌嗪的反应最初在批量中进行了演示，以 3 kg 规模提供了 83% ep 的苄基保护氨基酸。通过连续生产的应用进一步改进了这种转化，以在 80 公斤规模上提供 >99% ep 的苄基保护酯。通过氢解对苄酯基团进行简单脱保护，然后将氨基酸分离为相应的二盐酸盐，提供了 ( R )-3-甲氧基-2-(4-甲基哌嗪-1-基)丙酸的可扩展且高效的合成酸具有良好的总收率
• CHIELLINI, EMO;FAGGIONI, SIMONETTA;SOLARO, ROBERTO, J. BIOACT. AND COMPAT. POLYM., 5,(1990) N, C. 26-30
  作者：CHIELLINI, EMO、FAGGIONI, SIMONETTA、SOLARO, ROBERTO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。