(E)-2-((E)-hex-1-enyl)-6-(4-methoxybenzylidene)tetrahydro-2H-pyran | 1253456-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-((E)-hex-1-enyl)-6-(4-methoxybenzylidene)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (6E)-2-[(E)-hex-1-enyl]-6-[(4-methoxyphenyl)methylidene]oxane
• CAS: 1253456-60-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: RYVHBNLYBNJSQN-XBJJZZBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((E)-hex-1-enyl)-6-(4-methoxybenzylidene)tetrahydro-2H-pyran 在 platinum(IV) oxide 、 Oxone 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (6S)-6-hexyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed kinetic resolution of cyclic enol ethers. An enantioselective route to functionalised pyrans

  摘要：

  通过不对称催化[1,3]-重排反应，可以高度控制环状烯醚的手性，并使其得到回收。

  DOI：

  10.1039/c4cc00109e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(6-(hex-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)triphenylphosphonium tetrafluoroborate 、 4-甲氧基苯甲醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-2-((E)-hex-1-enyl)-6-(4-methoxybenzylidene)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed kinetic resolution of cyclic enol ethers. An enantioselective route to functionalised pyrans

  摘要：

  通过不对称催化[1,3]-重排反应，可以高度控制环状烯醚的手性，并使其得到回收。

  DOI：

  10.1039/c4cc00109e

文献信息

• Palladium-Catalyzed [1,3]-O-to-C Rearrangement of Pyrans toward Functionalized Cyclohexanones
  作者：Julien C. R. Brioche、Thomas A. Barker、David J. Whatrup、Michael D. Barker、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol102213s

  日期：2010.11.5

  Functionalized cyclohexanones are prepared from cyclic enol ethers via a Pd-catalyzed [1,3]-O-to-C rearrangement reaction. alpha-Arylketones are generated with excellent diastereocontrol when basic phosphine ligands are used. In contrast, a Lewis acid is required to promote the rearrangement of the alkyl-substituted enol ether systems.
• Pd-Catalyzed kinetic resolution of cyclic enol ethers. An enantioselective route to functionalised pyrans
  作者：Jean-Olivier Zirimwabagabo、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c4cc00109e

  日期：——

  Functionalised cyclic enol ethers can be recovered with high levels of enantiocontrol after an asymmetric catalytic [1,3]-rearrangement reaction.

  通过不对称催化[1,3]-重排反应，可以高度控制环状烯醚的手性，并使其得到回收。