2,8-Dimethyl-5-methylene-nonane-3,7-diol | 188642-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,8-Dimethyl-5-methylene-nonane-3,7-diol
• 英文别名: 2,8-Dimethyl-5-methylidenenonane-3,7-diol
• CAS: 188642-33-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: UHSJLRKPORYLIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-Dimethyl-5-methylene-nonane-3,7-diol 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R,3aS,5S,6aR)-2,5-diisopropylperhydrofuro[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  新型三亚甲基二价阴离子合成子：在制备取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃中的应用

  摘要：

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00060-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 异丁醛 在 potassium phosphate 、 C₅₄H₄₀IrNO₄P₂ 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,8-Dimethyl-5-methylene-nonane-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Ir催化的双向还原偶联

  摘要：

  在手性铱络合物的存在下，市售的3-氯-2-氯甲基-1-丙烯（1）被选择性地活化用于各种还原偶联。根据反应条件，它可以与一种或两种外部醛选择性地进行单向或双向缩合，同时具有出色的对映体控制（> 90％ee）。这种方法仅在温和条件下发生，避免使用预金属试剂即可快速构建手性均烯丙基醇，这是重要分子片段的重要前体，例如呋喃，吡喃，酮二醇或1,3,5-多元醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03669

文献信息

• Polymer supported arene-catalysed lithiation reactions
  作者：Cecilia Gómez、Sonia Ruiz、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00330-0

  日期：1999.5

  The reaction of functionalised mono or dichlorinated materials 1a–6a with an excess of lithium and a catalytic amount of a naphthalene (PN) or biphenyl (PB) supported polymer (eassily prepared by radical copolymerisation of 2-vinylnaphthalene or 4-vinylbiphenyl with vinylbenzene and divinylbenzene) in THF either in the presence or not of different electrophiles [Me3SiCl, iPrCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)4CO

  官能化的单或二氯化材料的反应1A-6A与过量锂和萘的催化量（P Ñ）或联苯（P乙支持）聚合物（由2-乙烯基萘或4-乙烯基联苯与自由基共聚eassily制备THF中存在或不存在不同的亲电试剂[Me 3 SiCl，i PrCHO，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5））2 CO，i Pr 2用水水解后，在−78或−50°C的温度下，CO，PhCOMe，PhCHnNPh]会产生预期的功能化产物1ca-6ck。聚合物催化剂被定量回收并且可以重复使用几次而没有任何活性损失。
• Straightforward Synthesis of Perhydrofuro[2,3-<i>b</i>]furans through a Wacker-Type Reaction
  作者：Francisco Alonso、Daniel Sánchez、Tatiana Soler、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200800339

  日期：2008.9.5

  An efficient synthesis of substituted perhydrofuro[2,3-b]furans has been accomplished from readily accesible 3-methylidene-1,5-diols based on an intramolecular acetalisation under Wacker-type reaction conditions.

  在Wacker型反应条件下，基于分子内缩醛化反应，由容易获得的3-亚甲基-1,5-二醇可以有效地合成取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃。
• Naphthalene-catalysed lithiation of 3-chloro-2-chloromethyl-propene: A barbier-type practical alternative to the trimethylenemethane dianion
  作者：Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88181-4

  日期：1992.4

  The reaction of equimolar amounts of 3-chloro-2-chloromethylpropene (2) and a carbonyl compound (3) with an excess of lithium powder and a catalytic amount (6%) of naphthalene in tetrahydrofuran at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding diols 4 in a Barbier-type process.

  水解后，等摩尔量的3-氯-2-氯甲基丙烯（2）和羰基化合物（3）与过量的锂粉和催化量的萘（6％）在四氢呋喃中的反应在-78℃下反应与水一起以Barbier型方法得到相应的二醇4。
• Substituted 1,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes: New easy access to the perhydrofurofuran core of aflatoxins and analogues
  作者：Francisco Alonso、Emilio Lorenzo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00278-5

  日期：1997.3

  The reaction of 3-chloro-2-(chloromethyl)-1-propene(1) with lithium and a catalytic amount of naphthalene in the presence of different carbonyl compounds in THF a -78 degrees C affords, after hydrolysis, the corresponding methylenic diols 2, which by a tandem hydroboration-oxidation with hydrogen peroxide followed by treatment with PCC (for ketone derivatives) or RuCl2(PPh(3))(3) (for aldehyde derivatives) yields the expected perhydrofurofurans 3. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Naphthalene-catalysed lithiation of 3-chloro-2-chloromethylpropene in a Barbier-type process with carbonyl compounds
  作者：Cecilia Gómez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89923-3

  日期：1993.5

  The reaction of 3-chloro-2-chloromethylpropene (1) and carbonyl compounds (2) with an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of naphthalene (6%) in tetrahydrofuran at -78 to 20-degrees-C leads, after hydrolysis, to the corresponding methylenic 1,5-diols 3 in a Barbier-type process. The treatment of the crude diols 3 with 12 M hydrochloric acid affords selectively the corresponding substituted dihydropyrans 6.