hydroxymethyl-o-quinone | 115060-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydroxymethyl-o-quinone
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-5-methylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 115060-93-0
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: GRYYIFCQGAMFCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基间苯二甲醇 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到hydroxymethyl-o-quinone
  参考文献：
  名称：

  关于弗雷米氏盐氧化酚的区域选择性

  摘要：

  已对苯酚的弗雷米盐氧化的区域选择性进行了详细研究，包括对中间苯氧基的一系列MNDO计算。对这些结果的分析使我们建立了对位与邻位选择性的新规则，即：“ C-4未取代的酚以及在C-4处易取代的基团取代的酚会发生氧化（ （或氧化降解）通过弗雷米氏盐的作用，从而最终提供相应的对醌”。由于现在的空间效应起着重要的作用，因此不能如此精确地制定关于邻位与邻位区域选择性的相似规则。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81645-8

文献信息

• DEYA, PEDRO M.;DOPICO, MERCEDES;GARCIA, RASO ANGEL;MOREY, JERONIMO;SAA, J+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3523-3532
  作者：DEYA, PEDRO M.、DOPICO, MERCEDES、GARCIA, RASO ANGEL、MOREY, JERONIMO、SAA, J+

  DOI：——

  日期：——
• On the regioselectivity of the fremy's salt oxidation of phenols
  作者：Pedro M. Deya、Mercedes Dopico、Angel Garcia Raso Jeronimo Morey、Jose M. Saa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81645-8

  日期：1987.1

  regioselectivity of the Fremy's salt oxidation of phenols, including a series of MNDO calculations of the intermediate phenoxy radicals, has been carried out. The analysis of these results has led us to establish a new rule for the para vs. ortho regioselectivity, namely: “C-4 unsubstituted phenols, as well as phenols substituted at C-4 with easy-to-displace groups, undergo oxidation (or oxidative degradation)

  已对苯酚的弗雷米盐氧化的区域选择性进行了详细研究，包括对中间苯氧基的一系列MNDO计算。对这些结果的分析使我们建立了对位与邻位选择性的新规则，即：“ C-4未取代的酚以及在C-4处易取代的基团取代的酚会发生氧化（ （或氧化降解）通过弗雷米氏盐的作用，从而最终提供相应的对醌”。由于现在的空间效应起着重要的作用，因此不能如此精确地制定关于邻位与邻位区域选择性的相似规则。