β-n-Propyl-α-acetyl-acrylsaeure-ethylester | 15802-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: β-n-Propyl-α-acetyl-acrylsaeure-ethylester
• 英文别名: b-n-Propyl-α-acetyl-acrylsaeure-ethylester；ethyl (Z)-2-acetylhex-2-enoate
• CAS: 15802-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YCFIMPXZYSZJBO-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲腈 、 β-n-Propyl-α-acetyl-acrylsaeure-ethylester 以 异丙醇 为溶剂， 以19%的产率得到4,7,7-Tricyano-3-imino-1-methyl-5-propyl-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nasakin, O. E.; Lukin, P. M.; Zil'berg, S. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 901 - 908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 正丁醛 在 L-色氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β-n-Propyl-α-acetyl-acrylsaeure-ethylester 、 ethyl 2-acetyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  一种使用天然氨基酸L-色氨酸制备官能化三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的简单方法

  摘要：

  伯天然氨基酸1-色氨酸首次用作脂族，芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的催化剂。反应在室温下进行，并得到良好的收率。这是制备官能化的三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的方便方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2010.01.016

文献信息

• Efficient Syntheses of Substituted Carbazoles and Cyclopent[<i>b</i>]indoles from 1-Methyl-3-(benzotriazol-1-ylmethyl)indole
  作者：Alan R. Katritzky、Guifen Zhang、Linghong Xie、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1021/jo9604954

  日期：1996.1.1

  1-Methyl-3-(benzotriazol-1-ylmethyl)indole (1)undergoes lithiation and 1,4-addition with a variety of alpha,beta-unsaturated ketones and aldehydes. Subsequent treatment with an acidic resin in refluxing 1,4-dioxane causes intramolecular cyclization followed by aromatization to furnish a wide range of 1.3-di-, 2,3-di- and 1,2,3-trisubstituted carbazoles 6a-j and 8 in moderate to excellent yields. NMR study is described to discriminate between structures of types 6 and 8 on the basis of H-1-C-13 long-range correlation. Treatment of 1 with styrenes in the presence of zinc bromide results in formal [3+2] cycloaddition to give cyclopent[b]indoles 14a-c in good yields. When 1 is first lithiated and reacts with electrophiles, the resulting alkylation products undergo similar [3+2] additions with styrenes to give 1-functionalized cyclopent[b]indoles 15 and 16 with a high degree of stereoselectivity.
• A simple method for the preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds by using natural amino acid l-tryptophan
  作者：Ying Hu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.01.016

  日期：2010.3

  reactive acetylacetone and ethyl acetoacetate. The reactions were carried out at room temperature and gave good yields. It is a convenient entry for preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds.

  伯天然氨基酸1-色氨酸首次用作脂族，芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的催化剂。反应在室温下进行，并得到良好的收率。这是制备官能化的三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的方便方法。
• Nasakin, O. E.; Lukin, P. M.; Zil'berg, S. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 901 - 908
  作者：Nasakin, O. E.、Lukin, P. M.、Zil'berg, S. P.、Terent'ev, P. B.、Bulai, A. Kh.、et al.

  DOI：——

  日期：——