(1S,2S)-N-1-(3-{[(1-tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy}-2-hydroxy-1-phenylpropyl)benzamide | 688362-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-1-(3-{[(1-tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy}-2-hydroxy-1-phenylpropyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-1-phenylpropyl]benzamide
• CAS: 688362-79-0
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₃Si
• 分子量: 509.72
• InChiKey: SOQKVMGIQDXFNI-IHLOFXLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-1-(3-{[(1-tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy}-2-hydroxy-1-phenylpropyl)benzamide 在 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S,5R)-2,4-diphenyl-2-oxazoline-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2- propenylamines对映选择性合成：一种新的方法对紫杉醇的立体选择性合成®侧链

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.035
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N-1-(3-{[(1-tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy}-2-hydroxy-1-phenylpropyl)benzamide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,2S)-N-1-(3-{[(1-tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy}-2-hydroxy-1-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2- propenylamines对映选择性合成：一种新的方法对紫杉醇的立体选择性合成®侧链

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.035