N-乙基-2-氯-3-吲哚醛 | 64788-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-乙基-2-氯-3-吲哚醛
• 英文名称: 2-chloro-1-ethyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-1-ethylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 64788-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• mdl: MFCD02253188
• 分子量: 207.659
• InChiKey: OUYUXOLCOLWWDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-2-氯-3-吲哚醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-叠氮基-1-乙基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Reaction ofortho-Azidohetarenecarbaldehydes with bis(Trimethylsilyl)sulfide. A Novel Route to Fused Isothiazoles

  摘要：

  o-叠氮苯甲醛与双（三甲基硅基）硫化物和盐酸反应，经过可疑的中间体o-叠氮碳硫醛的分子内环化反应，生成的融合异噁唑产率强烈依赖于杂芳环的性质。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1873
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-乙基-N-苯基乙酰胺 在 三氯化铝 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N-乙基-2-氯-3-吲哚醛
  参考文献：
  名称：

  Benkli, Kadriye; Demirayak, Seref; Gundogdu-Karaburun, Nalan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 1, p. 174 - 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed Synthesis of <i>N</i> -alkylated 2-(4-substituted-1<i>H</i> -1,2,3-triazol-1-yl)-1<i>H</i> -indole-3-carbaldehyde by Step-wise and One-pot Three-component Huisgen's 1,3-dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Vijay Kumar Reddy Avula、Swetha Vallela、Jaya Shree Anireddy、Naga Raju Chamarthi

  DOI：10.1002/jhet.2918

  日期：2017.11

  An efficient method for the synthesis of N‐alkylated 2‐(4‐substituted‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐1H‐indole‐3‐carbaldehyde has been developed starting from oxindole and indole using Huisgen's 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of organic azides to alkynes. The effect of catalysts and solvent on these reactions has been investigated. Among all these conditions, while using CuSO4·5H2O, DMF was found to be

  从吲哚和吲哚开始，已开发出一种高效的合成N-烷基化2-（4-取代1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1 H-吲哚-3-甲醛的方法。惠斯根有机叠氮化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。在所有这些条件中，使用CuSO 4 ·5H 2 O时，发现DMF是该反应的最佳系统。也可以通过处理等摩尔量的卤化物，叠氮化物和炔烃，以一锅三组分的方式制备。Huisgen的1,3-偶极环加成反应是使用CuSO 4 ·5H 2进行的DMF中的O，操作过程简单。
• Design, synthesis, and biological evaluation of sorafenib derivatives containing indole (ketone) semicarbazide analogs as antitumor agents
  作者：Wen Li、Ya‐Yun Qi、Yuan‐Yuan Wang、Yi‐Yuan Gan、Li‐Hui Shao、Li‐Qiong Zhang、Zhen‐Hua Tang、Mei Zhu、Si‐Yu Tang、Zhen‐Chao Wang、Gui‐Ping Ouyang

  DOI：10.1002/jhet.3972

  日期：2020.6

  cancer cell lines, demonstrating more predominant activities against cancer cells as compared to sorafenib. Furthermore, some structure‐activity relationships have also been established. Compounds containing indole and benzene ring substituted by halogen showed better activity than sorafenib. Wound healing assay suggested that cells would be targeted on their migratory capacity by 7g , potentially affecting

  设计并合成了一系列新的索拉非尼衍生物。通过MTT分析评估了合成化合物对人肺癌细胞（A549），人胰腺癌细胞（PC-3），人白血病细胞（K562）和人肝癌细胞（SMMC-7721）的抗增殖活性。结果表明，几种化合物显示出比市售抗癌药索拉非尼对SMMC-7721更显着的抗肿瘤活性。此外，化合物7a，7g，7l，7m和7p表现出明显的IC 50抑制生长四种癌细胞系的1-9μM值，表明与索拉非尼相比具有更强的抗癌细胞活性。此外，还建立了一些构效关系。含有吲哚和被卤素取代的苯环的化合物显示出比索拉非尼更好的活性。伤口愈合试验表明，细胞的迁移能力将达到7g，这可能会影响这些肿瘤的迁移活性。与索拉非尼相比，化合物7g诱导的A549和PC-3细胞凋亡的作用显着增强。重要的是，蛋白质印迹分析的结果表明7g 通过抑制EGFR的活性，特别是p-EGFR（Tyr1068）的表达来抑制细胞生长。
• New Acylhydrazones of Indole Series and Their Metal Complexes
  作者：N. I. Vikrishchuk、L. D. Popov、G. S. Borodkin、A. Yu. Dranikova、M. E. Kletskii、A. D. Zagrebaev、O. N. Burov

  DOI：10.1134/s1070363218050213

  日期：2018.5

  By the reaction of 2-chloroindole-3-carbaldehyde with acylhydrazones new acylhydrazones of the indole series have been synthesized, and their structure, the possibility of cyclization to pyrazoloindoles, and complexing properties have been studied. By means of quantum chemical DFT calculations taking into account the solvent effect it was shown that the reaction of 2-chloroindole-3-carbaldehyde and

  通过2-氯吲哚-3-甲醛与酰基hydr的反应，合成了新的吲哚系列酰基hydr，并研究了它们的结构，环化成吡唑并吲哚的可能性以及络合性能。通过考虑溶剂效应的量子化学DFT计算，表明2-氯吲哚-3-甲醛与相应的酰肼的反应是放热过程，而与最终产物是吲哚亚甲基酰肼或吡唑并吲哚无关。因此，所研究的反应系统中的两种可能的转变都是动力学控制的，而不是热力学控制的。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Novel Quinazolinone Acylhydrazone Derivatives Containing the Indole Moiety
  作者：Xiao-Qin Li、Yi-Yuan Gan、Jiao Meng、Wen Li、Jie Chen、Ya-Yun Qi、Kun Tian、Gui-Ping Ouyang、Zhen-Chao Wang

  DOI：10.1002/jhet.3172

  日期：2018.6

  A series of novel quinazolinone acylhydrazone derivatives containing the indole moiety were designed, synthesized, and evaluated for their inhibition activities against some important phytopathogens in vitro. Antibacterial experiments indicated that some compounds exhibited remarkable inhibition activities against tested bacteria. Especially, the EC50 values of 7a (EC50 = 55.13 μg/mL against Xoo, EC50 = 56

  设计，合成了一系列含有吲哚部分的新型喹唑啉酮酰基hydr衍生物，并评价了它们对某些重要植物病原菌的体外抑制活性。抗菌实验表明，某些化合物对被测细菌表现出显着的抑制活性。特别地，EC 50值7a中（EC 50  = 55.13针对微克/毫升白叶枯病，EC 50  = 56.92针对微克/毫升卢比）证实和最好的抗菌活性白叶枯病和卢比比其他化合物，并且控制剂叶枯唑（EC 50 = 89.80微克/反对毫升白叶枯病）和噻二唑铜（EC 50  = 189.52微克/毫升抗卢比），此外，化合物70（EC 50  = 50.80微克/毫升）中显示的优异的活性针对XAC比对照叶枯唑（EC 50  = 56.92μg/ mL）。
• 2-羟基吲哚类衍生物、其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN107151225B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种2‑羟基吲哚类衍生物、其制备方法和用途，其结构通式(I)如下：R1为3‑硝基苯基、2‑甲氧基苯基、间氨基苯乙酮、对氨基苯乙酮、甲基亚胺基、乙基亚胺基、异丙亚胺基、对甲基苯亚胺基、4‑三氟甲基苯基、苄基亚胺基、3‑氯‑4甲基苯基、2,4‑二甲基苯基、2‑乙基苯基、2,6‑二甲基苯基、4‑甲氧基苯基、2,5‑二甲氧基苯基、2,5‑二甲氧基苯基、3‑氯苯基、间甲基苯基、4‑羟基苯基、4‑氯‑3‑(三氟甲基)苯基、2,5‑二氯苯基、2‑乙氧基苯基。本发明能提高生物活性、低毒、且环境友好，能抑制水稻白叶枯病菌、柑橘溃疡病菌和烟草青枯病菌。