2-氯-N-乙基-N-苯基乙酰胺 | 39086-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-乙基-N-苯基乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺,2-氯-N-乙基-N-苯基-
• 英文名称: 2-chloro-N-ethylacetanilide
• 英文别名: Chlor-essigsaeure-(N-aethyl-anilid)；N-ethylchloroacetanilide；N-ethyl-N-phenylchloroacetamide；N-ethyl-N-phenyl-α-chloroacetamide；2-chloro-N-ethyl-N-phenylacetamide
• CAS: 39086-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00227876
• 分子量: 197.664
• InChiKey: JJZBASRBEGDLNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  165 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-乙基-N-苯基乙酰胺 在 copper(l) iodide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-alkyl isatins via oxidative cyclization of N-alkyl 2-bromo(chloro)acetanilides

  摘要：

  本文描述了一种从N-烷基2-溴或2-氯乙酰苯胺合成N-烷基靛红的高效方法。起始原料易于制备，靛红的产率通常较高。在操作上，该反应非常简单易行。尽管使用催化量的CuI可获得最佳结果，但即使在没有任何金属催化剂的情况下，N-烷基2-溴乙酰苯胺的反应也能良好进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob00118d
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 、 氯乙酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到2-氯-N-乙基-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型 N，N-二取代氯乙酰胺的合成、抗菌、抗癌活性、3D QSAR、ADMET 特性和计算机靶捕

  摘要：

  最近 FDA 批准了 afatanib、ibrutinib 和 osimertinib，它们与靶激酶中的特定半胱氨酸残基共价结合，重新引起了人们对共价药物发现的兴趣。除了 α，β-不饱和羰基化合物外，氯乙酰胺已成为设计靶向共价抑制剂的常用弹头。在这项研究中，我们通过用氯乙酰氯酰化仲胺合成了 13 种 N，N-二取代氯乙酰胺 （1–13），选择取代基以提供广泛的亲脂性。我们评估了它们的抗癌和抗菌活性，发现 5 种化合物对 HeLa、K562 和 A549 细胞系具有显著的细胞毒性 （IC50 <10 μM）。值得注意的是，化合物 10 激活了 caspase 3、8 和 9，促进了内源性和外源性凋亡途径，而化合物 9-12 是强细胞凋亡诱导剂。3D QSAR 模型显示，氮原子上的芳香族取代基降低了 HeLa 的效力，而整体分子形状具有积极影响。ChemBL 和药效团相似性搜索提示潜在的抗癌靶点，包括醇脱氢酶

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.140075
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄基-2-氯-N-甲基乙酰胺 、 氯乙酰氯 、 N-乙基苯胺 、 methanol-dichloromethane 在 2-氯-N-乙基-N-苯基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 、 acetonitrile-water 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 2-氯-N-乙基-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF A DISEASE DEPENDING ON THE ACTIVITY OF RENIN

  摘要：

  小说3-单一、3,4-二和3,4,4-三取代吡咯烷化合物，这些化合物用于诊断和治疗温血动物，特别是用于治疗依赖于肾素不适当活性的疾病（=失调）；该类化合物用于制备用于治疗依赖于肾素不适当活性的疾病的制药配方；该类化合物用于治疗依赖于肾素不适当活性的疾病；包括所述取代吡咯烷化合物的制药配方和/或包括给予所述取代吡咯烷化合物的治疗方法，以及描述了制备所述取代吡咯烷化合物的新型中间体和部分步骤。所述取代吡咯烷化合物特别是公式I的取代基如说明书所述。

  公开号：

  US20100087427A1

文献信息

• Diastereoselective Darzens Condensations of &amp;#945;-Haloamides: Influence of Aryl Substituents on Diastereoselectivity
  作者：Michael North、Francesca Pizzato

  DOI：10.2174/157017809789869465

  日期：2009.10.1

  N,N-Diaryl α-haloamides undergo Darzens condensations with aldehydes induced by metal hydroxides. The diastereoselectivity of epoxide formation is strongly influenced by the electronic properties of the arylamide, which can be rationalised on the basis of the acidity of the substrate hydrogens and hence on reaction occurring under kinetic or thermodynamic control.

  N,N-二芳基α-卤代酰胺在金属氢氧化物诱导下与醛发生Darzens缩合反应。环氧化合物的立体选择性强烈受芳酰胺电子性质的影响，这可以通过底物氢的酸度以及反应在动力学或热力学控制下进行来进行合理解释。
• A Convenient Method for Preparation of α-Imino Carboxylic Acid Derivatives and Application to the Asymmetric Synthesis of Unnatural α-Amino Acid Derivative
  作者：Tsubasa Inokuma、Takahisa Jichu、Kodai Nishida、Akira Shigenaga、Akira Otaka

  DOI：10.1248/cpb.c17-00158

  日期：——

  glycine derivatives for the synthesis of α-imino carboxylic acid derivatives. Using this methodology, utilization of unstable glyoxic acid derivatives was avoided. Furthermore, using this methodology we synthesized novel α-imino carboxylic acid derivatives such as α-imino phenyl ester, perfluoroalkyl etsers, imides, and thioester. The asymmetric Mannich reaction of those novel imine derivatives with 1

  我们在本文中描述了锰（IV）介导的Np-甲氧基苯基（PMP）保护的甘氨酸衍生物的氧化，用于合成α-亚氨基羧酸衍生物。使用这种方法，避免了不稳定的乙二酸衍生物的利用。此外，使用这种方法，我们合成了新型的α-亚氨基羧酸衍生物，例如α-亚氨基苯基酯，全氟烷基酯，酰亚胺和硫代酯。还描述了这些新型亚胺衍生物与1,3-二羰基化合物的不对称曼尼希反应，与使用常规α-亚氨基酯型底物相比，新型α-亚氨基酰亚胺具有更高的化学收率和立体选择性。 。
• ¹⁸F标记DPA-714类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军东部战区总医院

  公开号：CN109734720A

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明公开了一种 18 F标记DPA‑714类衍生物，所述 18 F标记DPA‑714类衍生物通过对 18 F标记DPA‑714显像剂进行修饰苯环结构或延长碳链结构获得。本发明还公开了该 18 F标记DPA‑714类衍生物的制备方法和应用。本发明的[ 18 F]DPA‑714显像剂衍生物制备方法简单易行，标记产率高，重复性好，可实时观察、活体监测动物模型脑内神经炎症情况及显像剂在动物模型主要器官组织的变化情况，本发明的显像剂对神经炎症的具有显像效果；其中[ 18 F]DPAF显像剂对神经炎症病灶具有更高的信噪比，为进一步监测和评估对神经炎症的诊疗效果提供可能。
• [EN] SUBSTITUTED THIENYL-HYDROXAMIC ACIDS AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES SUBSTITUES THIENYLHYDROXAMIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2004013130A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A compound of formula (I): which can be used in the treatment of diseases associated with histone deacetylase enzymatic activity.

  化合物的化学式（I）：可用于治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病。
• Synthesis of Substituted Oxindoles from α-Chloroacetanilides via Palladium-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Edward J. Hennessy、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja037546g

  日期：2003.10.1

  A novel method for the synthesis of oxindoles is described. In the presence of catalytic palladium acetate and 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, α-chloroacetanilides are converted to oxindoles in good to excellent yields with high functional group compatibility using triethylamine as a stoichiometric base. The cyclization is highly regioselective, obviating the need for prefunctionalized arenes.

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

表征谱图