2,3,8,9,10,11-hexahydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 2,3,8,9,10,11-hexahydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
• 英文别名: 16-Azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),9,11,13(17)-pentaen-8-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: WRRNJSLYKHXEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~22.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2,3,8,9,10,11-hexahydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  不寻常的氧代异皂啡和退火喹啉衍生物的便捷合成

  摘要：

  几种 2,3-二氢-7H-二苯并(de,h)quinolin-7-ones 和 7H-dibenzo(de,h)quinolin-7-ones 在 PtO2 上在乙酸中催化氢化得到 7-羟基喹啉和具有还原苯环的喹诺酮衍生物。有限数量的具有 7H-二苯并 (de,h) 喹啉骨架的化合物，称为 1-氮杂苯，在三十年前作为染料形成的中间体被合成，1 并且由于它们可能的光和电化学性质。2 大约在同一时间，通过 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺合成 7H-二苯并(de,h) 喹啉-7-one 衍生物的报道与它们可能的抗病毒活性有关，3 和一些 2,3-二氢还报道了通过环化 3-(b-二烷氧基芳基乙基氨基)邻苯二甲醚的衍生物。4 对于 5-甲氧基-2,3-二氢类似物 (2)，这种化合物的数量足够大，可以对其进行一些初步的还原研究，得到一种碱性甲醇，但其结构尚未得到充分证实。自 1980 年代以来，已从 Menispermum

  DOI：

  10.1055/s-2003-41422

文献信息

• An Expedient Synthesis of Unusual Oxoisoaporphine and Annelated Quinoline Derivatives
  作者：Eduardo Sobarzo-Sánchez、Bruce K. Cassels、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2003-41422

  日期：——

  isoaporphine and quinoline derivatives, due to its simp- licity and efficiency. The dihydro- and oxoisoaporphines used in this work and the generated products are summarized in Table 1. In all cases, hydrogenation was carried out for 24 hours at room temperature at pressures between 60-70 psi. 8 Under these conditions, complete or partial reduction of aromatic ring D and of the C-N imine bond of the dihydrooxoisoapor-

  几种 2,3-二氢-7H-二苯并(de,h)quinolin-7-ones 和 7H-dibenzo(de,h)quinolin-7-ones 在 PtO2 上在乙酸中催化氢化得到 7-羟基喹啉和具有还原苯环的喹诺酮衍生物。有限数量的具有 7H-二苯并 (de,h) 喹啉骨架的化合物，称为 1-氮杂苯，在三十年前作为染料形成的中间体被合成，1 并且由于它们可能的光和电化学性质。2 大约在同一时间，通过 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺合成 7H-二苯并(de,h) 喹啉-7-one 衍生物的报道与它们可能的抗病毒活性有关，3 和一些 2,3-二氢还报道了通过环化 3-(b-二烷氧基芳基乙基氨基)邻苯二甲醚的衍生物。4 对于 5-甲氧基-2,3-二氢类似物 (2)，这种化合物的数量足够大，可以对其进行一些初步的还原研究，得到一种碱性甲醇，但其结构尚未得到充分证实。自 1980 年代以来，已从 Menispermum
• Complete¹H and¹³C NMR spectral assignment of hydrogenated oxoisoaporphine derivatives
  作者：Eduardo Sobarzo-Sánchez、Bruce K. Cassels、Luis Castedo

  DOI：10.1002/mrc.1205

  日期：2003.7

  [de,h]quinolin‐7‐ol were prepared by catalytic hydrogenation of oxoisoaporphines or their 2,3‐dihydro derivatives over PtO2 in acetic acid under mild conditions. Their structures were confirmed and 1H and 13C NMR spectra were completely assigned using a combination of one‐ and two‐dimensional NMR techniques. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  2,3,8,9,10,11-Hexahydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one, 5-甲氧基-2,3,8,9,10,11-hexahydro-7H-dibenzo[ de,h]quinolin-7-one, 5-methoxy-6-hydroxy-1,2,3,7a,8,9,10,11,11a,11b-decahydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin- 7-one, 5-甲氧基-5,6,8,9,10,11-六氢-4H-二苯并[de,h]quinolin-7-ol, 5,6,8,9,10,11-六氢- 4H-二苯并[de,h]喹啉-7-醇和5,6-二氢-4H-二苯并[de,h]喹啉-7-醇是通过氧代异皂甙或其2,3-二氢衍生物在PtO2上催化加氢制备的在温和条件下在乙酸中。使用一维和二维核磁共振技术的组合确认了它们的结构，并完全确定了 1H 和