(Z)-3-(1-carboxy-2-phenylethyl)-5-(4-fluorobenzylidene)hydantoin | 133384-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(1-carboxy-2-phenylethyl)-5-(4-fluorobenzylidene)hydantoin
• 英文别名: 2-[(4Z)-4-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 133384-49-3
• 化学式: C₁₉H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 354.338
• InChiKey: XFRSTFFUQQIQMO-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(1-carboxy-2-phenylethyl)-5-(4-fluorobenzylidene)hydantoin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以38%的产率得到3-(1-carboxy-2-phenylethyl)-5-(4-fluorobenzyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂。第6部分。取代的5-苄基乙内酰脲对二氢乳清酸脱氢酶的抑制作用

  摘要：

  通过芳族醛与相应的5-未取代的乙内酰脲缩合，然后还原中间体亚苄基衍生物，制备一系列取代的5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲。所述化合物被评估为来自梭状芽胞杆菌的二氢乳清酸酯脱氢酶的抑制剂。发现苄基的苯环中的疏水和供电子取代基有利于结合和不可逆的抑制。该系列的结果与标准取代基参数相关，由此推导了抑制机理。这涉及在C-5对乙内酰脲进行快速去质子化，然后确定氢化物或其等同物的去除率。

  DOI：

  10.1039/p19900003129
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl)hydantoin 在 氢溴酸 、 三甲胺 作用下， 反应 82.0h， 生成 (Z)-3-(1-carboxy-2-phenylethyl)-5-(4-fluorobenzylidene)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂。第6部分。取代的5-苄基乙内酰脲对二氢乳清酸脱氢酶的抑制作用

  摘要：

  通过芳族醛与相应的5-未取代的乙内酰脲缩合，然后还原中间体亚苄基衍生物，制备一系列取代的5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲。所述化合物被评估为来自梭状芽胞杆菌的二氢乳清酸酯脱氢酶的抑制剂。发现苄基的苯环中的疏水和供电子取代基有利于结合和不可逆的抑制。该系列的结果与标准取代基参数相关，由此推导了抑制机理。这涉及在C-5对乙内酰脲进行快速去质子化，然后确定氢化物或其等同物的去除率。

  DOI：

  10.1039/p19900003129

文献信息

• HOWIE, COLIN;SUCKLING, COLIN J.;WOOD, HAMISH C. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1 ,(1990) N1, C. 3129-3135
  作者：HOWIE, COLIN、SUCKLING, COLIN J.、WOOD, HAMISH C. S.

  DOI：——

  日期：——
• Latent inhibitors. Part 6. Inhibition of dihydro-orotate dehydrogenase by substituted 5-benzylhydantoins
  作者：Colin Howie、Colin J. Suckling、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19900003129

  日期：——

  A series of substituted 5-benzyl-3-(1-carboxy-2-phenylethyl)hydantoins was prepared by condensation of aromatic aldehydes with the corresponding 5-unsubstituted hydantoin followed by reduction of the intermediate benzylidene derivative. The compounds were assessed as inhibitors of dihydro-orotate dehydrogenase from Clostridium oroticum. It was found that hydrophobic and electron-donating substituents

  通过芳族醛与相应的5-未取代的乙内酰脲缩合，然后还原中间体亚苄基衍生物，制备一系列取代的5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲。所述化合物被评估为来自梭状芽胞杆菌的二氢乳清酸酯脱氢酶的抑制剂。发现苄基的苯环中的疏水和供电子取代基有利于结合和不可逆的抑制。该系列的结果与标准取代基参数相关，由此推导了抑制机理。这涉及在C-5对乙内酰脲进行快速去质子化，然后确定氢化物或其等同物的去除率。