2-ethyl-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 912290-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethyl-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Ethyl-3-methoxy-1,4-benzoquinone
• CAS: 912290-46-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: OEFTZBSAWQYRLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚牛磺酸 、 2-ethyl-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-ethyl-7-methoxy-3,4-dihydro-1,1-dioxo-2H-1,4-benzothiazine-5,8-dione 、 7-ethyl-6-methoxy-3,4-dihydro-1,1-dioxo-2H-1,4-benzothiazine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of structurally simplified analogues of aplidinone A, a pro-apoptotic marine thiazinoquinone

  摘要：

  The synthesis of analogues of aplidinone A (7), a prenylated quinone isolated from the Mediterranean ascidian Aplidium conicum, has been performed. This work not only allowed confirming the structural assignment of aplidinone A, previously made with the support of GIAO shielding calculations, but, above all, made a series of structurally related quinone derivatives (compounds 8-13 and the natural metabolite) available for a screening in vitro for cytotoxic and pro-apoptotic activity and for SAR studies. The study evidenced one of the synthetic analogues (11) as a potent cytotoxic and pro-apoptotic agent against several tumor cell lines which also inhibits the TNF alpha-induced NF-kappa B activation in a human leukemia T cell line. This exemplifies the potential of a natural product to qualify as lead structure for medicinal chemistry campaigns, affording simplified analogues with better bioactivity and easier to synthesize. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.063
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diethoxy-2-ethyl-3-methoxybenzene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到2-ethyl-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of structurally simplified analogues of aplidinone A, a pro-apoptotic marine thiazinoquinone

  摘要：

  The synthesis of analogues of aplidinone A (7), a prenylated quinone isolated from the Mediterranean ascidian Aplidium conicum, has been performed. This work not only allowed confirming the structural assignment of aplidinone A, previously made with the support of GIAO shielding calculations, but, above all, made a series of structurally related quinone derivatives (compounds 8-13 and the natural metabolite) available for a screening in vitro for cytotoxic and pro-apoptotic activity and for SAR studies. The study evidenced one of the synthetic analogues (11) as a potent cytotoxic and pro-apoptotic agent against several tumor cell lines which also inhibits the TNF alpha-induced NF-kappa B activation in a human leukemia T cell line. This exemplifies the potential of a natural product to qualify as lead structure for medicinal chemistry campaigns, affording simplified analogues with better bioactivity and easier to synthesize. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.063

文献信息

• Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen, deren sulfonylgruppenhaltigen Vorprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung der Triphendioxazine als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0229339A2

  公开（公告）日：1987-07-22

  Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen mit faser­reaktiven Farbstoffeigenschaften und der allgemeinen Formel (1) worin bedeuten: T ist gegebenenfalls substituiertes Alkyl von 1 bis 6 C-Ato­men, ausgenommen ein in β-Stellung durch einen alkalisch eliminierbaren Substituenten substituiertes Ethyl, wobei das Alkyl durch -O- , -S- , -NH- und -N(Rʹ)- mit Rʹ gleich gegebenenfalls substituiertes Alkyl von 1 bis 6 C-Atomen unterbrochen sein kann, oder ist gegebenenfalls substituiertes Aryl, B ist -O- , -S- , -NH- oder -N(Rʹʹ)- mit Rʹʹ gleich gegebenenfalls substituiertes Alkyl, W ist ein Brückenglied oder W und B bilden zusammen eine direkte Bindung, R ist Wasserstoff oder ein Substituent, R* ist Wasserstoff oder ein Substituent oder R* und W, sofern W eine Aminogruppe enthält, oder ein Teil von W bilden zusammen mit dem Stickstoffatomen den Rest eines Heterocyclus, A ist eine nicht-heterocyclische faserreaktive Gruppe oder ein 2-Halogeno-s-triazin-6-yl-Rest, der in 4-­Stellung durch Halogen oder eine gegebenenfalls sub­ stituierte Aminogruppe, die auch eine faserreaktive Gruppe enthalten kann, oder durch einen heterocyclischen Rest oder durch einen weiteren solchen über einen Aminorest als Brückenglied verbundenen Halogeno­triazinylrest substituiert ist, X¹ und X² sind jedes Wasserstoff, Halogen, Cycloalkyl, Aralkoxy, Alkoxy, Aryloxy, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cyano, Carboxy, Carbalkoxy, Arylamino, Carbamoyl und durch Alkyl, mono- oder disubstituiertes Carbamoyl oder Aryl­carbamoyl, Alkanoylamino oder Aroylamino, wobei die Arylreste jeweils substituiert sein können; von den Sulfo- und Sulfatogruppen enthält das Molekül zwingend mindestens eine dieser Gruppen, desweiteren Vorprodukte der Formeln mit B* gleich -NH- oder -N(Rʹʹ)- und R, R*, W und T der obengenannten Bedeutungen. Die Triphendioxazin-Verbindungen dienen zum Färben vor­nehmlich von Wolle und synthetischen Polyamidfasern und insbesondere von Cellulosefasern unter Anwendung der Appli­kations- und Fixiermethoden, die für faserreaktive Farb­stoffe üblich sind.

  具有纤维活性染料特性的水溶性三苯并噁嗪化合物，其通式为(1) 其中 T 是 1 至 6 个碳原子的任选取代的烷基，不包括在 β 位上被可消除碱性的取代基取代的乙基，烷基可以被-O-、-S-、-NH-和-N(Rʹ)-打断，其中 Rʹ 是 1 至 6 个碳原子的任选取代的烷基，或者是任选取代的芳基、 B是-O-、-S-、-NH-或-N(Rʹʹ)-，其中Rʹʹ是任选取代的烷基、 W 是桥键，或 W 和 B 共同形成直接键、 R 是氢或取代基、 R* 是氢或取代基，或 R* 和 W（如果 W 含有氨基）或 W 的一部分与氮原子一起构成杂环的其余部分、 A 是非杂环纤维反应基团或 2-卤代-s-三嗪-6-基，该基在 4 位被卤素或任选取代的氨基取代，该氨基也可能含有纤维反应基团，或被杂环基团取代，或被通过氨基连接的另一个卤代三嗪基作为桥接构件取代、 X¹和X²分别为氢、卤素、环烷基、芳氧基、烷氧基、芳氧基、烷基、芳基、芳烷基、氰基、羧基、碳烷氧基、芳酰胺基、氨基甲酰基以及烷基、一元或二元取代的氨基甲酰基或芳基氨基甲酰基、烷酰氨基或芳基氨基，其中芳基可分别被取代； 在磺基和硫酸基中，分子中必须至少含有其中一个基团、 此外还有以下式子的前体 其中 B* 为-NH-或-N(Rʹʹ)-，R、R*、W 和 T 如上定义。 三苯并噁嗪化合物主要用于羊毛和合成聚酰胺纤维的染色，特别是纤维素纤维的染色，采用纤维活性染料惯用的涂布和固色方法。
• Synthesis of structurally simplified analogues of aplidinone A, a pro-apoptotic marine thiazinoquinone
  作者：Anna Aiello、Ernesto Fattorusso、Paolo Luciano、Marialuisa Menna、Marco A. Calzado、Eduardo Muñoz、Francesco Bonadies、Marcella Guiso、Maria Filomena Sanasi、Gianfranco Cocco、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.063

  日期：2010.1

  The synthesis of analogues of aplidinone A (7), a prenylated quinone isolated from the Mediterranean ascidian Aplidium conicum, has been performed. This work not only allowed confirming the structural assignment of aplidinone A, previously made with the support of GIAO shielding calculations, but, above all, made a series of structurally related quinone derivatives (compounds 8-13 and the natural metabolite) available for a screening in vitro for cytotoxic and pro-apoptotic activity and for SAR studies. The study evidenced one of the synthetic analogues (11) as a potent cytotoxic and pro-apoptotic agent against several tumor cell lines which also inhibits the TNF alpha-induced NF-kappa B activation in a human leukemia T cell line. This exemplifies the potential of a natural product to qualify as lead structure for medicinal chemistry campaigns, affording simplified analogues with better bioactivity and easier to synthesize. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.