N-乙基-3-碘苯甲酰胺 | 113948-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-3-碘苯甲酰胺
• 英文名称: N-ethyl-3-iodobenzamide
• CAS: 113948-06-4
• 化学式: C₉H₁₀INO
• mdl: MFCD02859820
• 分子量: 275.089
• InChiKey: DLJHACZHZRBDJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  353.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-3-碘苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-deuterio-N-ethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  酸性氘到卤素-锂交换位点的正式分子内转移是否表明锂-卤素交换比失去酸性氘更快？支持替代机制的证据

  摘要：

  酸性氘正式分子内转移到卤素-锂交换位点的反应可以解释为表明最初的卤素-锂交换发生得比酸性氘的损失更快。然而，对 N-deuterio-N-烷基-o、-m-和-p-卤代苯甲酰亚胺的卤素-金属-氘损失之间的竞争的研究与该机制不一致。他们提出了一种替代方案，其中酸性氘的初始损失随后是卤素-锂交换以得到二锂化的中间体。然后通过二锂化物质与未反应的 N-氘化酰胺发生分子间反应，将氘转移到卤素-锂交换位点。卤素-锂交换比反应物的完全混合更快，并且可以在最初形成的去质子化络合物中或在有机锂试剂的瞬时高局部浓度中发生。提供了两种可能性的证据。已经重新研究了文献中卤素-锂交换似乎比酸性氢的转移更快的两个反应，并发现它们可以用相似的序列来解释。

  DOI：

  10.1021/ja00219a031
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-乙基-3-碘苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酸性氘到卤素-锂交换位点的正式分子内转移是否表明锂-卤素交换比失去酸性氘更快？支持替代机制的证据

  摘要：

  酸性氘正式分子内转移到卤素-锂交换位点的反应可以解释为表明最初的卤素-锂交换发生得比酸性氘的损失更快。然而，对 N-deuterio-N-烷基-o、-m-和-p-卤代苯甲酰亚胺的卤素-金属-氘损失之间的竞争的研究与该机制不一致。他们提出了一种替代方案，其中酸性氘的初始损失随后是卤素-锂交换以得到二锂化的中间体。然后通过二锂化物质与未反应的 N-氘化酰胺发生分子间反应，将氘转移到卤素-锂交换位点。卤素-锂交换比反应物的完全混合更快，并且可以在最初形成的去质子化络合物中或在有机锂试剂的瞬时高局部浓度中发生。提供了两种可能性的证据。已经重新研究了文献中卤素-锂交换似乎比酸性氢的转移更快的两个反应，并发现它们可以用相似的序列来解释。

  DOI：

  10.1021/ja00219a031

文献信息

• Noncryogenic I/Br−Mg Exchange of Aromatic Halides Bearing Sensitive Functional Groups Using <i>i-</i>PrMgCl−Bis[2-(<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamino)ethyl] Ether Complexes
  作者：Xiao-jun Wang、Xiufeng Sun、Li Zhang、Yibo Xu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol052704p

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Iodo- and bromoaromatics bearing sensitive carboxylic ester and cyano groups underwent a selective halide-magnesium exchange with isopropylmagnesium chloride at ambient temperature in the presence of bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether to afford the corresponding Grignard reagents. The newly formed reactive Grignard reagents were allowed to react with electrophiles such as trimethylborate

  [反应：见正文]在环境温度下，在双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚存在下，对带有敏感羧酸酯和氰基的碘代和溴代芳烃与异丙基氯化镁进行选择性卤化物-镁交换，得到相应的格氏试剂。使新形成的反应性格氏试剂与亲电子试剂如硼酸三甲酯反应，以良好或优异的产率得到芳基硼酸。
• BEAK, PETER;MUSICK, TIMOTHY J.;CHEN, CHIN-WEN, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 11, 3538-3542
  作者：BEAK, PETER、MUSICK, TIMOTHY J.、CHEN, CHIN-WEN

  DOI：——

  日期：——
• SELECTIVE SEPRASE INHIBITORS
  申请人：ZIMMERMAN Craig

  公开号：US20100098633A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Novel radiopharmaceuticals that are useful in diagnostic imaging and therapeutic treatment of disease characterized by overexpression of seprase include complexes that contains a proline moiety and a radionuclide adapted for radioimaging and/or radiotherapy:
• [EN] RESIDUALIZING LINKERS AND USES THEREOF<br/>[FR] GROUPES DE LIAISON À RÉSIDUALISATION ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：CT FOR PROBE DEV AND COMMERCIALIZATION

  公开号：WO2015073575A2

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to conjugates including a residualizing linker, methods for their production, and uses thereof.
• Does formal intramolecular transfer of an acidic deuterium to a site of halogen-lithium exchange show that lithium-halogen exchange is faster than loss of the acidic deuterium? Evidence in favor of an alternative mechanism
  作者：Peter. Beak、Timothy J. Musick、Chin Wen. Chen

  DOI：10.1021/ja00219a031

  日期：1988.5

  They suggest an alternative in which initial loss of the acidic deuterium is followed by halogen-lithium exchange to give a dilithiated intermediate. Deuterium transfer to the site of halogen-lithium exchange then occurs by reaction of the dilithiated species intermolecularly with unreacted N-deuteriated amide. The halogen-lithium exchange is faster than complete mixing of the reactants and can occur

  酸性氘正式分子内转移到卤素-锂交换位点的反应可以解释为表明最初的卤素-锂交换发生得比酸性氘的损失更快。然而，对 N-deuterio-N-烷基-o、-m-和-p-卤代苯甲酰亚胺的卤素-金属-氘损失之间的竞争的研究与该机制不一致。他们提出了一种替代方案，其中酸性氘的初始损失随后是卤素-锂交换以得到二锂化的中间体。然后通过二锂化物质与未反应的 N-氘化酰胺发生分子间反应，将氘转移到卤素-锂交换位点。卤素-锂交换比反应物的完全混合更快，并且可以在最初形成的去质子化络合物中或在有机锂试剂的瞬时高局部浓度中发生。提供了两种可能性的证据。已经重新研究了文献中卤素-锂交换似乎比酸性氢的转移更快的两个反应，并发现它们可以用相似的序列来解释。