potassium trifluoro(1-((tert-butoxy)carbonyl)-1H-indol-3-yl)boranuide | 1428884-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: potassium trifluoro(1-((tert-butoxy)carbonyl)-1H-indol-3-yl)boranuide
• 英文别名: potassium 1-(t-butyloxycarbonyl)-3-indoletrifluoroborate；potassium [1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-trifluoroborate；potassium (N-Boc-indol-3-yl)trifluoroboranuide；Potassium (1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)trifluoroborate；potassium;trifluoro-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]boranuide
• CAS: 1428884-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₄BF₃NO₂*K
• 分子量: 323.164
• InChiKey: FTYXBMCWOZEIPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(1-((tert-butoxy)carbonyl)-1H-indol-3-yl)boranuide 在 C₃₄H₁₂F₁₄O₂ 、 亚硝基苯 、 三氟乙酸 、 D-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 discoipyrrole D
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱Discoipyrrole D的全合成

  摘要：

  据报道，将非对映异构体对化合物4合成为海洋生物碱盘二吡咯D。一系列钯催化的交叉偶联反应和其他反应被用于组装相关的1,2,3,4-四取代的吡咯（16），该吡咯参与MoOPH介导的氧化环化反应，然后进行共轭加成和氧化还原过程完成综合。这项工作用来确认最初分配给二吡咯D的结构（4）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01192
• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogen difluoride 、 N-BOC-吲哚-5-硼酸频那酯 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到potassium trifluoro(1-((tert-butoxy)carbonyl)-1H-indol-3-yl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱Discoipyrrole D的全合成

  摘要：

  据报道，将非对映异构体对化合物4合成为海洋生物碱盘二吡咯D。一系列钯催化的交叉偶联反应和其他反应被用于组装相关的1,2,3,4-四取代的吡咯（16），该吡咯参与MoOPH介导的氧化环化反应，然后进行共轭加成和氧化还原过程完成综合。这项工作用来确认最初分配给二吡咯D的结构（4）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01192

文献信息

• 一种催化不对称合成手性β-氨基酮衍生物的 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109748841B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种催化不对称合成手性β‑氨基酮衍生物的方法，它以式(3)所示的手性联萘酚衍生物为催化剂，在有机溶剂及添加剂存在下，式(2)所示的三氟硼酸钾盐对式(1)所示的β‑邻苯二甲酰亚胺丙烯酮类化合物进行不对称1,4‑加成反应，生成式(4)所示的含有一个手性中心的β‑氨基酮衍生物；其反应式如下示：本发明开发了一种新的多氟联萘酚骨架的手性催化剂，采用非金属催化，从源头上避免了金属催化剂的使用，降低了反应成本。本发明目标产物的产率和对映选择性高，反应条件简单温和，并提供了制备各类手性β‑氨基酮衍生物的方法，具有较好的应用前景和社会价值。
• [EN] MODULAR SYNTHESES OF DISCOIPYRROLE TYPE ALKALOIDS AND ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE D'ALCALOÏDES DE TYPE DISCOIPYRROLE ET ANALOGUES
  申请人：THE AUSTRALIAN NAT UNIV

  公开号：WO2017100819A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to methods for preparing a variety of discoipyrrole compounds and analogues using an oxidative cyclisation reaction as one of the steps. The present invention also relates to novel discoipyrrole analogues, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to their use in therapy, in particular in the treatment of disease states or conditions mediated by the discoidin domain receptor 2 (DDR2).

  本发明涉及使用氧化环化反应作为步骤之一制备各种二氢吡咯烯化合物和类似物的方法。本发明还涉及新颖的二氢吡咯烯类似物、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是在治疗由盘状结构域受体2（DDR2）介导的疾病状态或疾病条件中的应用。
• Electrophilic Aromatic Substitutions of Aryltrifluoroborates with Retention of the BF₃^– Group: Quantification of the Activating and Directing Effects of the Trifluoroborate Group
  作者：Guillaume Berionni、Varvara Morozova、Maximilian Heininger、Peter Mayer、Paul Knochel、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja4017655

  日期：2013.4.24

  contrast to common belief, substitutions at CH positions are often faster than ipso-substitutions of the BF3K group, because BF3K activates the position attached to boron by a factor of 10(3)-10(4) while adjacent CH positions are activated by factors of 10(5)-10(6). Several reactions that have previously been interpreted as ipso-substitutions actually proceed via initial substitution at a vicinal or remote

  已经研究了呋喃基、噻吩基和吲哚基三氟硼酸盐与二苯甲基鎓 (Ar2CH(+)) 和亚胺鎓 (Me2N(+)=CHR) 离子的无过渡金属反应的动力学和机制。与普遍看法相反，CH 位置的取代通常比 BF3K 基团的 ipso 取代更快，因为 BF3K 以 10(3)-10(4) 的因子激活与硼相连的位置，而相邻的 CH 位置被激活10(5)-10(6) 的因子。之前被解释为同位取代的几种反应实际上是通过在邻近或远程 CH 位置的初始取代进行的，然后是原脱硼。如果在 CH 位置的亲电取代过程中释放的质子被碱基捕获，则可以保留 BF3(-) 基团。
• Enantioselective synthesis of α-amino esters through Petasis borono-Mannich multicomponent reaction of potassium trifluoroborate salts
  作者：Mengnan Tong、Xiang Bai、Xin Meng、Jianfei Wang、Tao Wang、Xingyi Zhu、Bin Mao

  DOI：10.1177/1747519819876822

  日期：2019.11

  Enantioselective synthesis of α-amino esters have been achieved through the Petasis borono-Mannich multicomponent reaction using (R)-BINOL-derived catalysts with stable heteroaryl and alkenyl trifluoroborate salts under mild conditions. The reaction provides direct access to optically active α-amino esters with moderate to good yields and enantioselectivities.

  α-氨基酯的对映选择性合成已经通过 Petasis 硼-曼尼希多组分反应实现，使用 (R)-BINOL 衍生的催化剂在温和条件下具有稳定的杂芳基和链烯基三氟硼酸盐。该反应提供了直接获得具有中等至良好产率和对映选择性的光学活性 α-氨基酯。
• Regioselective Reductive Elimination from Bismuth(V) Compounds for Aryl Transfer to Nucleophiles
  作者：Shuvra Debnath、Stephen G. DiMagno、Donald J. Wink、Audra G. Lemley、James M. Kelly

  DOI：10.1002/adsc.202301148

  日期：2024.3.8

  catalyst because it is a common, inexpensive and relatively non-toxic element. Barton and coworkers used pentavalent organobismuth reagents (triphenyl and tetraphenyl) for the phenylation of phenol and enol moieties by the simultaneous bond cleavage of the bismuth-aryl ligand and bond formation between (ph)enolic oxygen and aryl group.15-17 Wittig and coworkers showed that tetraphenylbismuth(V) compounds

  介绍 芳烃是有机合成的基本组成部分，温和条件下芳环的官能化一直是人们强烈关注的主题。传统的芳烃官能化方法包括过渡金属催化剂的C−H键活化、1、2亲电芳香取代、3、4和亲核芳香取代。5, 6最近对有机和有机金属化学中使用主族元素催化的兴趣源于其多种稳定的氧化还原态，7, 8可以促进 C−H 键活化，9烯烃和芳烃的官能化，10, 11和羰基化。12铋是一种以 +3 和 +5 氧化态存在的主族元素，13、14由于其易于在氧化态之间转变，因此是这些转变的有前途的介体。铋作为潜在的催化剂也很有吸引力，因为它是一种常见、廉价且相对无毒的元素。 Barton及其同事使用五价有机铋试剂（三苯基和四苯基）通过铋芳基配体的同时键断裂以及（苯）烯醇氧和芳基之间的键形成来对苯酚和烯醇部分进行苯化。15-17 Wittig 及其同事表明，四苯基铋 (V) 化合物在强配位阴离子存在下易于在室温下快速分解，生成三苯基铋