discoipyrrole D | 1452507-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: discoipyrrole D
• 英文别名: Discoipyrrole D；7-[(1R,2S)-2,3-dihydroxy-1-(1H-indol-3-yl)propyl]-1,2-bis(4-hydroxyphenyl)-3a-(2-methylpropyl)pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazine-3,5-dione
• CAS: 1452507-32-2
• 化学式: C₃₈H₃₄N₂O₇
• 分子量: 630.697
• InChiKey: JGLJZSBEIRXXGB-YYHYZNNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium trifluoro(1-((tert-butoxy)carbonyl)-1H-indol-3-yl)boranuide 在 C₃₄H₁₂F₁₄O₂ 、 亚硝基苯 、 三氟乙酸 、 D-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 discoipyrrole D
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱Discoipyrrole D的全合成

  摘要：

  据报道，将非对映异构体对化合物4合成为海洋生物碱盘二吡咯D。一系列钯催化的交叉偶联反应和其他反应被用于组装相关的1,2,3,4-四取代的吡咯（16），该吡咯参与MoOPH介导的氧化环化反应，然后进行共轭加成和氧化还原过程完成综合。这项工作用来确认最初分配给二吡咯D的结构（4）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01192

文献信息

• A Total Synthesis of the Marine Alkaloid Discoipyrrole D
  作者：Yiwen Zhang、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01192

  日期：2017.9.15

  A total synthesis of the diastereoisomeric pair of compounds, 4, assigned to the marine alkaloid discoipyrrole D is reported. A series of palladium-catalyzed cross-coupling and other reactions was employed to assemble the relevant 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrrole (16) that was engaged in MoOPH-mediated oxidative cyclization, then conjugate addition, and redox processes to complete the synthesis. This

  据报道，将非对映异构体对化合物4合成为海洋生物碱盘二吡咯D。一系列钯催化的交叉偶联反应和其他反应被用于组装相关的1,2,3,4-四取代的吡咯（16），该吡咯参与MoOPH介导的氧化环化反应，然后进行共轭加成和氧化还原过程完成综合。这项工作用来确认最初分配给二吡咯D的结构（4）。