(+)-trans-carvone oxide | 39903-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+)-trans-carvone oxide
• 英文别名: tras-carvone；(E)-carvone oxide；Carvone-5,6-oxide, cis-(+)-；(1R,4S,6R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 39903-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YGMNGQDLUQECTO-QNSHHTMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (+)-trans-carvone oxide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethyl-[[(1R,4S,6R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-machaeriol D的全合成，具有关键的区域和立体选择性S（N）2'反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600006
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 (+)-trans-carvone oxide
  参考文献：
  名称：

  Comparative Anticonvulsant Study of Epoxycarvone Stereoisomers

  摘要：

  单萜环氧石竹烯(EC)的立体异构体，即(+)-顺式-EC、(−)-顺式-EC、(+)-反式-EC和(−)-反式-EC，在特定的方法学中被比较评估其抗惊厥活性。在戊四唑(PTZ)诱导的抗惊厥测试中，所有立体异构体(300 mg/kg剂量下)均增加了发作的潜伏期，并100%保护动物免于死亡。在大电击诱导的惊厥(MES)测试中，也验证了所有测试异构体对强直性惊厥的预防作用。然而，(+)-和(−)-反式-EC分别显示出25%和12.5%的惊厥抑制作用。在毛果芸香碱诱导的惊厥测试中，所有立体异构体均表现出抗惊厥特性，然而(+)-和(−)-反式-EC(300 mg/kg剂量下)显示出更显著的效果。进行了士的宁诱导的抗惊厥测试，所有立体异构体均未显著增加惊厥发作的潜伏期；这些立体异构体可能不在此通路中发挥作用。然而，(+)-顺式-EC和(+)-反式-EC显著增加了动物的死亡潜伏期，从而显示出一定的保护作用。四个EC立体异构体显示出有前途的抗惊厥活性，在某些测试方法学的参数中，(+)-顺式-EC、(+)-反式-EC和(−)-反式-EC的效应更为突出。这些结果为从单萜类化合物中进一步研究和开发抗癫痫药物提供了支持。

  DOI：

  10.3390/molecules201119649

文献信息

• Efficient Synthesis of the A-Ring Phosphine Oxide Building Block Useful for 1α,25-Dihydroxy Vitamin D₃ and Analogues
  作者：Andrzej R. Daniewski、Lisa M. Garofalo、Stanley D. Hutchings、Marek M. Kabat、Wen Liu、Masami Okabe、Roumen Radinov、George P. Yiannikouros

  DOI：10.1021/jo0161577

  日期：2002.3.1

  The 1 alpha-hydroxy A-ring phosphine oxide 1, a useful building block for vitamin D analogues, was synthesized from (S)-carvone in nine synthetic operations and a single chromatographic purification in 25% overall yield. The synthesis features two novel efficient synthetic transformations: the Criegee rearrangement of alpha-methoxy hydroperoxyacetate 10 in methanol to obtain directly the desired secondary

  在9个合成操作中，由（S）-香芹酮合成了1个α-羟基A环氧化膦1（一种有用的维生素D类似物的结构单元），并通过单色谱纯化以25％的总收率进行了合成。该合成具有两个新颖的有效合成转化：α-甲氧基氢过氧乙酸酯10在甲醇中的Criegee重排，可直接直接获得所需的仲3β-醇11；以及二烯氧化物酯（E）-7高度化学和立体选择性异构化为1具有环外双键（E）-8的α-烯丙醇。从（Z）-表异构底物的反应获得对后一种重排的选择性控制的进一步了解。导致1α-羟基差向异构体的新合成方法补充了我们先前报道的相应1β-表位异构体的合成，
• Yttrium Compounds: New Catalysts for the Regioselective Acylative Cleavage of Epoxides
  作者：Changtao Qian、Dunming Zhu

  DOI：10.1080/00397919408010236

  日期：1994.8

  The use of Cp2YCl and YCl3 as effective catalysts for the regioselective acylative cleavage of epoxides, especially for the conversion of alpha,beta-epoxy-ketones to alpha-chloroenones is described.
• Comparative Anticonvulsant Study of Epoxycarvone Stereoisomers
  作者：Paula Salgado、Diogo da Fonsêca、Renan Braga、Cynthia de Melo、Luciana Andrade、Reinaldo de Almeida、Damião de Sousa

  DOI：10.3390/molecules201119649

  日期：——

  Stereoisomers of the monoterpene epoxycarvone (EC), namely (+)-cis-EC, (−)-cis-EC, (+)-trans-EC, and (−)-trans-EC, were comparatively evaluated for anticonvulsant activity in specific methodologies. In the pentylenetetrazole (PTZ)-induced anticonvulsant test, all of the stereoisomers (at 300 mg/kg) increased the latency to seizure onset, and afforded 100% protection against the death of the animals. In the maximal electroshock-induced seizures (MES) test, prevention of tonic seizures was also verified for all of the isomers tested. However, the isomeric forms (+) and (−)-trans-EC showed 25% and 12.5% inhibition of convulsions, respectively. In the pilocarpine-induced seizures test, all stereoisomers demonstrated an anticonvulsant profile, yet the stereoisomers (+) and (−)-trans-EC (at 300 mg/kg) showed a more pronounced effect. A strychnine-induced anticonvulsant test was performed, and none of the stereoisomers significantly increased the latency to onset of convulsions; the stereoisomers probably do not act in this pathway. However, the stereoisomers (+)-cis-EC and (+)-trans-EC greatly increased the latency to death of the animals, thus presenting some protection. The four EC stereoisomers show promise for anticonvulsant activity, an effect emphasized in the isomers (+)-cis-EC, (+)-trans-EC, and (−)-trans-EC for certain parameters of the tested methodologies. These results serve as support for further research and development of antiepileptic drugs from monoterpenes.

  单萜环氧石竹烯(EC)的立体异构体，即(+)-顺式-EC、(−)-顺式-EC、(+)-反式-EC和(−)-反式-EC，在特定的方法学中被比较评估其抗惊厥活性。在戊四唑(PTZ)诱导的抗惊厥测试中，所有立体异构体(300 mg/kg剂量下)均增加了发作的潜伏期，并100%保护动物免于死亡。在大电击诱导的惊厥(MES)测试中，也验证了所有测试异构体对强直性惊厥的预防作用。然而，(+)-和(−)-反式-EC分别显示出25%和12.5%的惊厥抑制作用。在毛果芸香碱诱导的惊厥测试中，所有立体异构体均表现出抗惊厥特性，然而(+)-和(−)-反式-EC(300 mg/kg剂量下)显示出更显著的效果。进行了士的宁诱导的抗惊厥测试，所有立体异构体均未显著增加惊厥发作的潜伏期；这些立体异构体可能不在此通路中发挥作用。然而，(+)-顺式-EC和(+)-反式-EC显著增加了动物的死亡潜伏期，从而显示出一定的保护作用。四个EC立体异构体显示出有前途的抗惊厥活性，在某些测试方法学的参数中，(+)-顺式-EC、(+)-反式-EC和(−)-反式-EC的效应更为突出。这些结果为从单萜类化合物中进一步研究和开发抗癫痫药物提供了支持。
• Total Synthesis of (+)-Machaeriol D with a Key Regio- and Stereoselective SN2′ Reaction
  作者：Qiaoling Wang、Qinggang Huang、Bo Chen、Jiangping Lu、Hui Wang、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1002/anie.200600006

  日期：2006.5.26

表征谱图