trimethyl-[[(1R,4S,6R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl]oxy]silane | 903520-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl-[[(1R,4S,6R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl]oxy]silane
• CAS: 903520-30-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: SEUYSVWYCRZTMR-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[[(1R,4S,6R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl]oxy]silane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (2S,3S,5R,6R)-2-[2,6-Bis-methoxymethoxy-4-((E)-styryl)-phenyl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-isopropenyl-6-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  制备5,6-癸二基-六氢二苯并吡喃及其类似物的一般方法：（+）-Machaeridiol B和（+）-Machaeriol B的首次全合成

  摘要：

  通过芳基氰基丙酸酯对α，β-环氧环己酮的烯醇甲硅烷基醚的高度区域选择性和立体选择性S N 2'反应，建立了合成5,6-癸基-六氢二苯并吡喃和反式-六氢二苯并吡喃类似物的一般有效途径。将其应用于（+）-Machaeridiol B和（+）-Machaeriol B的第一个简便的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.067
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (+)-trans-carvone oxide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethyl-[[(1R,4S,6R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-machaeriol D的全合成，具有关键的区域和立体选择性S（N）2'反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600006

文献信息

• A general route to 5,6-seco-hexahydrodibenzopyrans and analogues: first total synthesis of (+)-Machaeridiol B and (+)-Machaeriol B
  作者：Qinggang Huang、Qiaoling Wang、Jiyue Zheng、Jiyong Zhang、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.067

  日期：2007.1

  A general and efficient route for the synthesis of 5,6-seco-hexahydrodibenzopyran and trans-hexahydrodibenzopyran analogues was established, via a highly regio- and stereoselective SN2′ reaction of arylcyanocuprates to enol silyl ether of α,β-epoxycyclohexanone. It was applied to the first facile total synthesis of (+)-Machaeridiol B and (+)-Machaeriol B.

  通过芳基氰基丙酸酯对α，β-环氧环己酮的烯醇甲硅烷基醚的高度区域选择性和立体选择性S N 2'反应，建立了合成5,6-癸基-六氢二苯并吡喃和反式-六氢二苯并吡喃类似物的一般有效途径。将其应用于（+）-Machaeridiol B和（+）-Machaeriol B的第一个简便的全合成。
• Total Synthesis of (+)-Machaeriol D with a Key Regio- and Stereoselective SN2′ Reaction
  作者：Qiaoling Wang、Qinggang Huang、Bo Chen、Jiangping Lu、Hui Wang、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1002/anie.200600006

  日期：2006.5.26