1,1-dicyclopropylhex-5-en-1-ol | 1228107-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dicyclopropylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: 1,1-Dicyclopropylhex-5-en-1-ol
• CAS: 1228107-19-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: GWCFESCUUWCJFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲基环丁烷 、 双环丙基酮 在 萘 、 lithium 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到1,1-dicyclopropylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲基锂和环丁基甲基锂通过芳烃催化的锂化反应。稳定性和反应性

  摘要：

  在不同的羰基化合物作为亲电试剂的情况下，在-78°C的THF中，（氯甲基）环丙烷5和（溴甲基）环丁烷8与锂和亚化学计量的DTBB的反应在水解后导致相应的环烷基醇分别为6和9。然而，当使用萘作为催化剂在乙醚中并在较高温度（0或25°C）下对相同的起始原料进行锂化，然后与相同的亲电试剂反应时，最终水解分别产生相应的不饱和醇7和10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.090

文献信息

• Cyclopropylmethyl- and cyclobutylmethyllithium by an arene-catalyzed lithiation. Stability and reactivity
  作者：Itziar Peñafiel、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.090

  日期：2010.4

  presence of different carbonyl compounds as electrophiles, in THF at −78 °C leads, after hydrolysis, to the corresponding cycloalkyl alcohols 6 and 9, respectively. However, when the same starting materials are lithiated using naphthalene as catalyst in diethyl ether and at higher temperature (0 or 25 °C), and then react with the same electrophiles, the final hydrolysis yields the corresponding unsaturated

  在不同的羰基化合物作为亲电试剂的情况下，在-78°C的THF中，（氯甲基）环丙烷5和（溴甲基）环丁烷8与锂和亚化学计量的DTBB的反应在水解后导致相应的环烷基醇分别为6和9。然而，当使用萘作为催化剂在乙醚中并在较高温度（0或25°C）下对相同的起始原料进行锂化，然后与相同的亲电试剂反应时，最终水解分别产生相应的不饱和醇7和10。