10β-Methyl-Δ¹⁽⁹⁾-2β-octalol | 31654-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10β-Methyl-Δ¹⁽⁹⁾-2β-octalol
• 英文别名: 2-Naphthalenol, 2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a-methyl-, cis-；(2S,4aS)-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 31654-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ZRALQUNYQUFRDO-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β-Methyl-Δ¹⁽⁹⁾-2β-octalol 、 二甲基丙二酸钠 在 盐酸 、 sodium chloride 、 palladium dichloride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2-[(2R,4aS)-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]propanedioate 、 dimethyl 2-[(2S,4aS)-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  双环双-μ-二氯-η3-烯丙基钯配合物的膦依赖性立体选择性亲核反应

  摘要：

  研究了η3-烯丙基氯化钯二聚体亲核反应对配体的影响。在 CO 下，类固醇 1 与 Na2PdCl4 在浓 HCl 中反应得到顺式，反式-双-μ-二氯...

  DOI：

  10.1246/cl.2008.278
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4,4a,5,6,7,8-六氢-4a-甲基-2(3H)-萘酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4aS)-(+)-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol 、 10β-Methyl-Δ¹⁽⁹⁾-2β-octalol
  参考文献：
  名称：

  6，6-元双环烯丙基碳酸酯的对映选择性消除反应。手性反转的重要性取决于钯-手性膦比例

  摘要：

  （±）-8α-甲氧基羰氧基-4aβ-甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢萘（1）在钯-手性膦催化剂的存在下反应得到4a-甲基-3对映选择性地为4,4a，5,6,7-六氢萘（2）。当使用Pd（OAc）2和（S）-（-）-BINAP进行反应时，对映体的选择受膦与钯之比的影响，因为原位生成的（S）-BINAP氧化物充当配体，导致相反的对映选择性。当（1-Me-C 3 H 5 -PdCl）2和（S）-（-）- p时，获得高对映选择性（86％ee）-Tol-BINAP被使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01587-0

文献信息

• STORK, G.;KAHN, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 2, 500-501
  作者：STORK, G.、KAHN, M.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective elimination reaction of a 6,6-membered bicyclic allylic carbonate. Importance of chirality reversal depending on the palladium-chiral phosphine ratio
  作者：Isao Shimizu、Yoshiyuki Matsumoto、Ken Shoji、Toshiya Ono、Akiharu Satake、Akio Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01587-0

  日期：1996.9

  Reaction of (±)-8α-methoxycarbonyloxy-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene (1) in the presence of a palladium-chiral phosphine catalyst gave 4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene (2) enantioselectively. When the reaction was carried out using Pd(OAc)2 and (S)-(−)-BINAP, the enantioselection was influenced by the phosphine to palladium ratio, because (S)-BINAP oxide generated in situ

  （±）-8α-甲氧基羰氧基-4aβ-甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢萘（1）在钯-手性膦催化剂的存在下反应得到4a-甲基-3对映选择性地为4,4a，5,6,7-六氢萘（2）。当使用Pd（OAc）2和（S）-（-）-BINAP进行反应时，对映体的选择受膦与钯之比的影响，因为原位生成的（S）-BINAP氧化物充当配体，导致相反的对映选择性。当（1-Me-C 3 H 5 -PdCl）2和（S）-（-）- p时，获得高对映选择性（86％ee）-Tol-BINAP被使用。
• Phosphine-dependent Stereoselective Nucleophilic Reaction to Bicyclic Bis-μ-dichloro-η³-allylpalladium Complexes
  作者：Ryohei Ogawa、Takayuki Nakajima、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2008.278

  日期：2008.3.5

  The effects on ligands in nucleophilic reaction of η3-allylpalladium chloride dimers were studied. Reaction of steroid 1 with Na2PdCl4 in concentrated HCl under CO gave the cis,trans-bis-μ-dichloro...

  研究了η3-烯丙基氯化钯二聚体亲核反应对配体的影响。在 CO 下，类固醇 1 与 Na2PdCl4 在浓 HCl 中反应得到顺式，反式-双-μ-二氯...

表征谱图