(5Z,9Z)-5,9-tetracosadienoic acid | 118885-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,9Z)-5,9-tetracosadienoic acid
• 英文别名: 5Z,9Z-tetracosadienoic acid；(5Z,9Z)-tetracosa-5,9-dienoic acid
• CAS: 118885-07-7
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂
• 分子量: 364.612
• InChiKey: OVQSZVCJOZKJGA-UKTKCZHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,9Z)-5,9-tetracosadienoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5Z,9Z)-Tetracosa-5,9-dienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Irciniasulfonic Acids

  摘要：

  报道了一种灵活而简洁的irciniasulfonic酸的全合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862387
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 在 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5Z,9Z)-5,9-tetracosadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Irciniasulfonic Acids

  摘要：

  报道了一种灵活而简洁的irciniasulfonic酸的全合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862387

文献信息

• The facile synthesis of the 5Z,9Z-dienoic acids and their topoisomerase I inhibitory activity
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Aleksey A. Makarov、Lilya U. Dzhemileva、Elina Kh. Makarova、Elza K. Khusnutdinova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/c3cc44926b

  日期：——

  original, effective approach to the synthesis of natural and synthetic 5Z,9Z-dienoic acids in high yields (61-67%) and with high selectivity (>98%) was developed. The approach is based on the use of the new intermolecular catalytic cross cyclomagnesiation of terminal aliphatic and oxygenated 1,2-dienes upon treatment with Grignard reagents in the presence of the Cp2TiCl2 catalyst. High activity of (5Z

  开发了一种新颖，有效的合成天然和合成5Z，9Z-二烯酸的方法，产率高（61-67％），选择性高（> 98％）。该方法是基于在Cp2TiCl2催化剂存在下用格氏试剂处理后，使用末端脂族和含氧1,2-二烯的新型分子间催化交叉环氧化作用。阐明了（5Z，9Z）-5,9-二十二碳二烯酸作为人拓扑异构酶I抑制剂在0.1μM以上的浓度下的高活性。
• Synthesis of New Hybrid Molecules Based on Isomerically Pure 5Z,9Z-Alkadienoic Acids and Monocarbonyl Curcumin Analog
  作者：I. I. Islamov、A. V. Yusupova、V. A. D’yakonov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428022120272

  日期：2022.12
• Synthesis of new ionic liquids based on (5Z,9Z)-alkadienoic acids and choline
  作者：Ilgiz I. Islamov、Adelya V. Yusupova、Vladimir A. D'yakonov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.01.015

  日期：2023.1