1-methyl-2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine | 66162-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(4-Methoxybenzyl)-1-methylpyrrolidin；2-(4-methoxybenzyl)-1-methylpyrrolidine；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methylpyrrolidine
• CAS: 66162-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: HCWTUZYKPWEZSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到2-(4-Hydroxybenzyl)-1-methylpyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  2-(Nuclearly-substituted)benzylpyrrolidines

  摘要：

  2-苄基吡咯烷酮在苄基环上带有1至4个核取代基，具有药理活性，特别是对于中枢神经系统、血压和对于温血动物的疼痛感觉。它们可以通过还原适当的2-苄基吡咯烷酮合成，并根据已建立的传统技术制成药物组合物。

  公开号：

  US04279918A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-methyl-2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  δ-烯基胺的阳极环化新合成（+）- N-甲基茴香霉素

  摘要：

  据报道，酒石酸L-二乙酯通过15个步骤手性全合成（+）- N-甲基茴香霉素（1a）。合成中的关键步骤是（E）-δ-链烯基胺12a或其（Z）-异构体12b的区域和立体选择性环化反应，方法是将其锂酰胺进行阳极氧化，得到取代的吡咯烷20。因此，经由6步衍生自酒石酸L-二乙酯的4- O-乙酰基-2,3- O-双（甲氧基甲基）-L-苏糖（15）与4-甲氧基苯基亚甲基-三苯基膦烷的Wittig反应得到（E）和（Z）-（3S，4S）-5-乙酰氧基-3,4-双[（（甲氧基甲基）氧基] -1-（4-甲氧基苯基）戊-1-烯（16a和16b），产率为78％ 。乙酸盐16a或d16b的水解，然后Swern氧化，以93％的收率得到相应的取代的5-（4-甲氧基苯基）五-4-烯醛17a或17b。用甲胺对醛17a或17b进行还原胺化，得到（E）-或（Z）-（2 S，3 S）-N-甲基-2,3-双[（甲氧基甲基）氧基] -

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86320-1

文献信息

• Inhibitors of ion channels
  申请人：ICAgen, Inc.

  公开号：EP1995241B1

  公开（公告）日：2010-03-17
• US4279918A
  申请人：——

  公开号：US4279918A

  公开（公告）日：1981-07-21
• US8304547B2
  申请人：——

  公开号：US8304547B2

  公开（公告）日：2012-11-06
• [EN] INHIBITORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：ICAGEN INC

  公开号：WO2008118758A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides substituted aryl sulfonamides, compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compounds or compositions in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.
  [FR] L'invention concerne des composés, compositions et procédés utiles dans le traitement d'une maladie par inhibition du flux d'ions sodium dans des canaux sodiques sensibles au voltage. Plus particulièrement, l'invention propose des arylsulfonamides substitués, des compositions comprenant ces composés ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés et compositions dans le traitement de troubles du système nerveux central ou périphérique, plus spécifiquement de douleurs et de douleurs chroniques, en bloquant les canaux sodiques associés au départ ou à la récurrence des affections indiquées. Les composés, compositions et procédés décrits dans la présente invention trouvent une utilisation spécifique dans le traitement de douleurs neuropathiques ou inflammatoires par l'inhibition du flux ionique dans un canal sodique sensible au voltage.
• 2-(Nuclearly-substituted)benzylpyrrolidines
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik G.m.b.H.

  公开号：US04279918A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  2-Benzylpyrrolidines bearing from 1 to 4 nuclear substituents on the benzyl ring are pharmacologically active, particularly on the CNS, on blood pressure and on pain sensation for warm-blooded animals. They are synthesized, e.g., by reducing appropriate 2-benzylpyrrolidines and are formulated into medicament compositions according to established conventional techniques.

  2-苄基吡咯烷酮在苄基环上带有1至4个核取代基，具有药理活性，特别是对于中枢神经系统、血压和对于温血动物的疼痛感觉。它们可以通过还原适当的2-苄基吡咯烷酮合成，并根据已建立的传统技术制成药物组合物。