isoambreinolide | 18676-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: isoambreinolide
• 英文别名: (4aS,7R,8R,8aS)-4,4,7,8a-tetramethylspiro[2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-8,5'-oxolane]-2'-one
• CAS: 18676-08-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: AQNLWBUTGIPKLD-OSRSDYAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoambreinolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 14,15,16-Trisnor-8βH-labdan-9α,13-diol
  参考文献：
  名称：

  Mangoni,L.; Adinolfi,M., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 66 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S,9S,10S)-14,15,16-trisnorlabda-8(17)-en-13-oic acid 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到isoambreinolide
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of (−)-isoambreinolide, (+)-vitexifolin D and (+)-vitedoin B

  摘要：

  报告中介绍了一种非常有效的合成螺内酯的方法。在温和的条件下，用碘和三苯基膦处理δ，δ-不饱和羧酸，可以高产率和完全立体选择性地得到相应的螺δ-内酯。利用这种方法，首次合成了萜类螺内酯(â)-异香蒲内酯、(+)-荆芥苷 D 和(+)-荆芥苷 B。

  DOI：

  10.1039/c3ob42122h

文献信息

• Lederer; Mercier; Perot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 345,348
  作者：Lederer、Mercier、Perot

  DOI：——

  日期：——
• Collin-Asselineau et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 715,719
  作者：Collin-Asselineau et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mangoni,L.; Adinolfi,M., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 66 - 84
  作者：Mangoni,L.、Adinolfi,M.

  DOI：——

  日期：——
• The first synthesis of (−)-isoambreinolide, (+)-vitexifolin D and (+)-vitedoin B
  作者：Hanane Bouanou、Rubén Tapia、M. José Cano、Jose M. Ramos、Esteban Alvarez、Ettahir Boulifa、Abdelaziz Dahdouh、Ahmed I. Mansour、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c3ob42122h

  日期：——

  A very efficient method for synthesizing spirolactones is reported. Treatment of δ,ε-unsaturated carboxylic acids with iodine and triphenylphosphine under mild conditions leads to the corresponding spiro γ-lactones in high yield and with complete stereoselectivity. Utilizing this, the first synthesis of the terpene spirolactones (−)-isoambreinolide, (+)-vitexifolin D and (+)-vitedoin B has been achieved.

  报告中介绍了一种非常有效的合成螺内酯的方法。在温和的条件下，用碘和三苯基膦处理δ，δ-不饱和羧酸，可以高产率和完全立体选择性地得到相应的螺δ-内酯。利用这种方法，首次合成了萜类螺内酯(â)-异香蒲内酯、(+)-荆芥苷 D 和(+)-荆芥苷 B。