(E)-2-(2,2-Dimethyl-5-nitro-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-5-isobutyl-7-methyl-oct-2-enoic acid methyl ester | 388622-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-(2,2-Dimethyl-5-nitro-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-5-isobutyl-7-methyl-oct-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-[(2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxan-5-yl)methyl]-7-methyl-5-(2-methylpropyl)oct-2-enoate
• CAS: 388622-09-1
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₆
• 分子量: 399.528
• InChiKey: UEBCMMFIAGIXMT-GIJQJNRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2,2-Dimethyl-5-nitro-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-5-isobutyl-7-methyl-oct-2-enoic acid methyl ester 在 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 1-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-[3-isobutyl-5-methyl-hex-(E)-ylidene]-5-oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。18.将异羟肟酸酯部分掺入二酰基甘油-内酯中降低了亲脂性，并有助于区分sn-1和sn-2与蛋白激酶C（PK-C）的结合方式。对同工酶特异性的影响。

  摘要：

  提出了一种减少一系列二酰基甘油（DAG）-内酯中的log P的方法，这些内酯对蛋白激酶C（PK-C）具有高结合亲和力。选择具有降低的亲脂性的支链烷基，并结合用NH或NOH基团取代酯或内酯氧。具有等排N-羟基酰胺基臂的化合物6a代表迄今为止已知的最有效和最不亲脂的DAG类似物。

  DOI：

  10.1021/jm0103965
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-5-nitro-1,3-dioxane 在 草酰氯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-2-(2,2-Dimethyl-5-nitro-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-5-isobutyl-7-methyl-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。18.将异羟肟酸酯部分掺入二酰基甘油-内酯中降低了亲脂性，并有助于区分sn-1和sn-2与蛋白激酶C（PK-C）的结合方式。对同工酶特异性的影响。

  摘要：

  提出了一种减少一系列二酰基甘油（DAG）-内酯中的log P的方法，这些内酯对蛋白激酶C（PK-C）具有高结合亲和力。选择具有降低的亲脂性的支链烷基，并结合用NH或NOH基团取代酯或内酯氧。具有等排N-羟基酰胺基臂的化合物6a代表迄今为止已知的最有效和最不亲脂的DAG类似物。

  DOI：

  10.1021/jm0103965

文献信息

• Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol. 18. The Incorporation of a Hydroxamate Moiety into Diacylglycerol-Lactones Reduces Lipophilicity and Helps Discriminate between <i>sn-1</i> and <i>sn-2</i> Binding Modes to Protein Kinase C (PK-C). Implications for Isozyme Specificity
  作者：Jeewoo Lee、Kee-Chung Han、Ji-Hye Kang、Larry L. Pearce、Nancy E. Lewin、Shunqi Yan、Samira Benzaria、Marc C. Nicklaus、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm0103965

  日期：2001.12.1

  approach to reduce the log P in a series of diacylglycerol (DAG)-lactones known for their high binding affinity for protein kinase C (PK-C) is presented. Branched alkyl groups with reduced lipophilicity were selected and combined with the replacement of the ester or lactone oxygens by NH or NOH groups. Compound 6a with an isosteric N-hydroxyl amide arm represents the most potent and least lipophilic DAG analogue

  提出了一种减少一系列二酰基甘油（DAG）-内酯中的log P的方法，这些内酯对蛋白激酶C（PK-C）具有高结合亲和力。选择具有降低的亲脂性的支链烷基，并结合用NH或NOH基团取代酯或内酯氧。具有等排N-羟基酰胺基臂的化合物6a代表迄今为止已知的最有效和最不亲脂的DAG类似物。