(4aS,6S,7S,7aS)-6-benzyloxy-7-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-octahydro-4H-cyclopenta[c]pyridin-4-one | 950479-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,6S,7S,7aS)-6-benzyloxy-7-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-octahydro-4H-cyclopenta[c]pyridin-4-one
• 英文别名: (4aS,6S,7S,7aS)-7-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenylmethoxy-3,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-4-one
• CAS: 950479-65-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄S
• 分子量: 413.538
• InChiKey: CZAIPISKIJVMTR-GCBQAYLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6S,7S,7aS)-6-benzyloxy-7-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-octahydro-4H-cyclopenta[c]pyridin-4-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (4aR,6S,7S,7aR)-7-methyl-4-methylene-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline

  摘要：

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo0709091
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aS,6S,7S,7aS)-6-benzyloxy-7-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-4-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(4aS,6S,7S,7aS)-6-benzyloxy-7-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-octahydro-4H-cyclopenta[c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline

  摘要：

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo0709091

文献信息

• Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline
  作者：Toshio Honda、Kyosuke Kaneda

  DOI：10.1021/jo0709091

  日期：2007.8.1

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.