((2R,4R,5S)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methanol | 1446476-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,4R,5S)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,4R,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 1446476-38-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: HFTIBGKVLIQCBM-WQVCFCJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4R,5S)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methanol 在 sodium chlorite 、 potassium osmate(VI) 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 18-冠醚-6 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 Mo(CO)3(CN-t-Bu)3 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 124.99h， 生成 methyl 2-((2S,3R,5R)-5-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(1-(tributylstannyl)vinyl)-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C的C（1）–C（9）片段的克级合成

  摘要：

  通过关键的一个碳同源性，通过Sharpless不对称环氧化制备的烯丙基顺式环氧化物以九个步骤和41％的总产率转化为环化前体4。的钴催化的需氧氧化环4得到的反式，94％收率-THF在克规模。随后的操作，包括Still–Gennari烯化，Sharpless不对称二羟基化，Corey–Fuchs炔基化和Kazmaier加氢甲锡化，提供了适用于交叉偶联的完全官能化的C（1）–C（9）片段2。该序列易于扩展，并提供2的克数量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.026
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhept-6-en-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 Co(nmp)₂ 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((2R,4R,5S)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C的C（1）–C（9）片段的克级合成

  摘要：

  通过关键的一个碳同源性，通过Sharpless不对称环氧化制备的烯丙基顺式环氧化物以九个步骤和41％的总产率转化为环化前体4。的钴催化的需氧氧化环4得到的反式，94％收率-THF在克规模。随后的操作，包括Still–Gennari烯化，Sharpless不对称二羟基化，Corey–Fuchs炔基化和Kazmaier加氢甲锡化，提供了适用于交叉偶联的完全官能化的C（1）–C（9）片段2。该序列易于扩展，并提供2的克数量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.026

文献信息

• Gram scale synthesis of the C(1)–C(9) fragment of amphidinolide C
  作者：Nicholas A. Morra、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.026

  日期：2013.10

  Subsequent manipulations, including a Still–Gennari olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Corey–Fuchs alkynylation, and Kazmaier hydrostannylation provided the fully functionalized C(1)–C(9) fragment 2 suitable for cross-coupling. The sequence is readily scalable and provides gram quantities of 2.

  通过关键的一个碳同源性，通过Sharpless不对称环氧化制备的烯丙基顺式环氧化物以九个步骤和41％的总产率转化为环化前体4。的钴催化的需氧氧化环4得到的反式，94％收率-THF在克规模。随后的操作，包括Still–Gennari烯化，Sharpless不对称二羟基化，Corey–Fuchs炔基化和Kazmaier加氢甲锡化，提供了适用于交叉偶联的完全官能化的C（1）–C（9）片段2。该序列易于扩展，并提供2的克数量。
• BF₂OBn·OEt₂: A Lewis Acid, Its Use in a Regio- and Stereoselective Opening of Trisubstituted Epoxides, and Its Application towards Amphidinolide C and F
  作者：Nicholas A. Morra、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/ejoc.201201331

  日期：2013.2

  The generation of a new Lewis acid (BF2OBn·OEt2) has been reported, and its usefulness has been demonstrated in the regio- and stereoselective ring-opening of trisubstituted epoxides. This Lewis acid is one in a series of new Lewis acids generated from BF3·OEt2 that display varying levels of Lewis acidity. When paired with a modified Shi epoxidation protocol, highly functionalized propionate units

  已经报道了一种新的路易斯酸 (BF2OBn·OEt2) 的生成，并且其在三取代环氧化物的区域选择性和立体选择性开环中的实用性得到了证明。这种路易斯酸是由 BF3·OEt2 生成的一系列新路易斯酸中的一种，显示出不同程度的路易斯酸度。当与修改后的 Shi 环氧化协议配对时，可以访问高度功能化的丙酸盐单元，例如在各种天然产物中发现的那些单元。与使用我们的第二代催化剂 Co(nmp)2 的 Mukaiyama 氧化环化相结合，该过程最终以最短和最高产率的路线达到高潮，该路线通向存在于amphidinolide C、C2、和 F。