3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(isopropoxyethylidene)-α-D-glucopyranoside | 124770-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(isopropoxyethylidene)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3aR,5R,6R,7S,7aR)-2-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-propan-2-yloxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 124770-68-9
• 化学式: C₃₂H₃₈O₇
• 分子量: 534.65
• InChiKey: SCVUKDTVLASHIN-IEJOSINBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(isopropoxyethylidene)-α-D-glucopyranoside 在 lutidinium perchlorate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,6R,8R,9R,10S,11R,25R,26S,27R,28R)-9,10,26,27-tetrakis(phenylmethoxy)-8,28-bis(phenylmethoxymethyl)-2,5,7,12,15,18,21,24,29-nonaoxatricyclo[23.4.0.06,11]nonacosane
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物衍生物合成高度对称的手性大环化合物的新合成策略

  摘要：

  提出了一种简单的合成碳水化合物的高对称大环化合物的策略。该策略在光学活性四葡萄糖-24-冠-8（1），双葡萄糖-15-冠-5（3）和双葡萄糖-21-冠-8（5）的合成中的应用。描述。初步研究表明，大环1，3和5复杂铵盐。这些大环化合物已被用作α-苯基乙酸甲酯向丙烯酸甲酯的不对称迈克尔加成反应中的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81039-5

文献信息

• New synthetic strategy to highly symmetric chiral macrocycles from carbohydrate derivatives
  作者：Cristina Vicent、Manuel Martín-Lomas、Soledad Penadés*

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81039-5

  日期：1989.1

  A simple strategy for the synthesis of highly symmetric macrocycles incorporating carbohydrates is presented. The application of this strategy to the synthesis of optically active tetra-gluco-24-crown-8 (1), bis-gluco-15-crown-5 (3), and bis-gluco-21-crown-8 (5) is described. Preliminary studies showed that macrocycles 1, 3 and 5 complex ammonium salts. These macrocyclic compounds have been used as

  提出了一种简单的合成碳水化合物的高对称大环化合物的策略。该策略在光学活性四葡萄糖-24-冠-8（1），双葡萄糖-15-冠-5（3）和双葡萄糖-21-冠-8（5）的合成中的应用。描述。初步研究表明，大环1，3和5复杂铵盐。这些大环化合物已被用作α-苯基乙酸甲酯向丙烯酸甲酯的不对称迈克尔加成反应中的催化剂。