N-cyclohexyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine | 1574311-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine
• CAS: 1574311-52-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₂
• 分子量: 337.381
• InChiKey: DTGNTROVTCQBIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 异氰环已烷 、 对硝基苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到N-cyclohexyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  A facile protocol for the synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles via the Groebke–Blackburn–Bienayme reaction under catalyst-free and solvent-free conditions

  摘要：

  本文介绍了一种一锅合成3-氨基咪唑融合杂环的催化剂、溶剂、后处理和柱层析免费合成方法，该方法通过2-氨基杂环、醛和异氰酸酯的三组分反应实现。这一高效且绿色的方案具有环境友好、高产率和操作简单的优点。

  DOI：

  10.1039/c3gc42130a

文献信息

• A facile protocol for the synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles via the Groebke–Blackburn–Bienayme reaction under catalyst-free and solvent-free conditions
  作者：Shinde Vidyacharan、Anand H. Shinde、Bishnupada Satpathi、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c3gc42130a

  日期：——

  A one-pot catalyst, solvent, work-up and column free synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles by a three-component reaction of a 2-aminoheterocycle, aldehyde, and isocyanide is presented. This efficient and green protocol has the advantages of environmental friendliness, high yields and operational simplicity.

  本文介绍了一种一锅合成3-氨基咪唑融合杂环的催化剂、溶剂、后处理和柱层析免费合成方法，该方法通过2-氨基杂环、醛和异氰酸酯的三组分反应实现。这一高效且绿色的方案具有环境友好、高产率和操作简单的优点。
• Synthesis of imidazo[1, 2‐a]pyridines via the silver acetate‐catalyzed Groebke‐Blackburn‐Bienayme reaction with ethylene glycol as a biodegradable and sustainable solvent
  作者：Mustafa Hussain、Jianhui Liu、Lu Fu、Mehdi Hasan

  DOI：10.1002/jhet.3746

  日期：2020.3

  An efficient, silver‐based catalytic system has been designed for the synthesis of biologically important 3‐aminoimidazo‐fused heterocycles via the Groebke‐Blackburn‐Bienayme reaction, in which AgOAc was used as a catalyst and ethylene glycol as a solvent from isocyanides, various aryl aldehydes and an 2‐amino heterocycle were also used. Good to excellent yields, high atomic economy and environmentally

  设计了一种有效的基于银的催化体系，用于通过Groebke-Blackburn-Bienayme反应合成生物学上重要的3-氨基咪唑并稠合的杂环，其中AgOAc被用作催化剂，乙二醇被异氰酸酯作为溶剂，各种还使用了芳基醛和2-氨基杂环。单锅法的潜在特征是高到优收率，高原子经济性和环境友好条件。