6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole | 1335101-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 6-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole；6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-1H-indole
• CAS: 1335101-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: ZICYXHGTWSBXCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1′-{4-[6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indol-1-yl]butyl}-3H-spiro[isobenzofuran-1,4′-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  开发荧光 4-[4-(3H-Spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-1'-yl)butyl]indolyl 衍生物作为高亲和力探针，通过基于荧光的技术研究 σ 受体

  摘要：

  Sigma (σ) 受体亚型 σ 1和 σ 2是具有广泛药学意义的靶点。σ 2受体有望用于开发针对癌症和阿尔茨海默病的诊断和治疗方法。然而，人们对 σ 2受体激活的机制知之甚少。为了有助于开发其治疗潜力，我们开发了新型特异性荧光配体。带有N- butyl-3 H -spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine] 部分的吲哚衍生物用荧光标签进行功能化。获得了从绿色到红色再到近红外发射的纳摩尔亲和荧光 σ 配体。化合物19(σ pan affinity) 和29 (σ 2 selective) 显示出药效学和光物理性质之间的最佳折衷，在流式细胞术、共聚焦和活细胞显微镜中进行了研究，证明了它们对 σ 2 受体的特异性。据我们所知，这些是第一个发出红色荧光的 σ 2配体，经验证可作为通过基于荧光的技术研究 σ 2受体的强大工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01227
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯胺 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Convenient modification of the Leimgruber-Batcho indole synthesis: reduction of 2-nitro-β-pyrrolidinostyrenes by the FeCl3–activated carbon–N2H4∙H2O system

  摘要：

  A new catalytic system containing ferric chloride, activated carbon, and hydrazine has been proposed for the reductive cyclization of beta-dialkylamino-2-nitrostyrenes to give the corresponding indoles (Leimgruber-Batcho synthesis). Various substituted indoles may be obtained in high yield under these conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0776-2

文献信息

• Applying green chemistry principles to iron catalysis: mild and selective domino synthesis of pyrroles from nitroarenes
  作者：Johannes Fessler、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d3sc02879h

  日期：——

  An efficient and general cascade synthesis of pyrroles from nitroarenes using an acid-tolerant homogeneous iron catalyst is presented. Initial (transfer) hydrogenation using the commercially available iron–Tetraphos catalyst is followed by acid catalysed Paal–Knorr condensation. Both formic acid and molecular hydrogen can be used as green reductants in this process. Particularly, under transfer hydrogenation

  提出了一种使用耐酸均相铁催化剂从硝基芳烃高效且通用地级联合成吡咯的方法。使用市售的铁-Tetraphos 催化剂进行初始（转移）氢化，然后进行酸催化的 Paal-Knorr 缩合。甲酸和分子氢均可用作该过程中的绿色还原剂。特别是在转移氢化条件下，均相催化剂在低温下表现出显着的反应活性、高官能团耐受性和优异的化学选择性，可转化多种底物。与经典的多相催化剂相比，该体系具有互补的反应活性，不存在脱卤、脱苄基、芳烃或烯烃加氢等典型副反应。因此，它在正交反应性方面增强了化学工具箱。该方法已成功应用于多功能类药物分子的后期修饰以及生物活性剂BM-635的一锅法合成。
• EBNA1 INHIBITORS AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：The Wistar Institute Of Anatomy And Biology

  公开号：EP3068758A1

  公开（公告）日：2016-09-21
• [EN] EBNA1 INHIBITORS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'EBNA1 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：WISAR INST OF ANATOMY AND BIOLOGY

  公开号：WO2015073864A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise EBNA1 inhibitors useful for the treatment of diseases caused by EBNA1 activity such as cancer, infectious mononucleosis, chronic fatigue syndrome, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus and rheumatoid arthritis. Pharmaceutical compositions of the invention also comprise EBNA1 inhibitors useful for the treatment of diseases caused by latent Epstein-Barr Virus (EBV) infection. Pharmaceutical compositions of the invention also comprise EBNA1 inhibitors useful for the treatment of diseases caused by lytic Epstein-Barr Virus (EBV) infection.
• Convenient modification of the Leimgruber-Batcho indole synthesis: reduction of 2-nitro-β-pyrrolidinostyrenes by the FeCl3–activated carbon–N2H4∙H2O system
  作者：I. V. Taydakov、T. Ya. Dutova、E. N. Sidorenko、S. S. Krasnoselsky

  DOI：10.1007/s10593-011-0776-2

  日期：2011.7

  A new catalytic system containing ferric chloride, activated carbon, and hydrazine has been proposed for the reductive cyclization of beta-dialkylamino-2-nitrostyrenes to give the corresponding indoles (Leimgruber-Batcho synthesis). Various substituted indoles may be obtained in high yield under these conditions.
• Development of Fluorescent 4-[4-(3<i>H</i>-Spiro[isobenzofuran-1,4′-piperidin]-1′-yl)butyl]indolyl Derivatives as High-Affinity Probes to Enable the Study of σ Receptors via Fluorescence-Based Techniques
  作者：Francesca Serena Abatematteo、Maria Majellaro、Bianca Montsch、Rubén Prieto-Díaz、Mauro Niso、Marialessandra Contino、Angela Stefanachi、Chiara Riganti、Giuseppe Felice Mangiatordi、Pietro Delre、Petra Heffeter、Eddy Sotelo、Carmen Abate

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01227

  日期：2023.3.23

  obtained. Compounds 19 (σ pan affinity) and 29 (σ2 selective), which displayed the best compromise between pharmacodynamic and photophysical properties, were investigated in flow cytometry, confocal, and live cell microscopy, demonstrating their specificity for the σ2 receptor. To the best of our knowledge, these are the first red-emitting fluorescent σ2 ligands, validated as powerful tools for the study of

  Sigma (σ) 受体亚型 σ 1和 σ 2是具有广泛药学意义的靶点。σ 2受体有望用于开发针对癌症和阿尔茨海默病的诊断和治疗方法。然而，人们对 σ 2受体激活的机制知之甚少。为了有助于开发其治疗潜力，我们开发了新型特异性荧光配体。带有N- butyl-3 H -spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine] 部分的吲哚衍生物用荧光标签进行功能化。获得了从绿色到红色再到近红外发射的纳摩尔亲和荧光 σ 配体。化合物19(σ pan affinity) 和29 (σ 2 selective) 显示出药效学和光物理性质之间的最佳折衷，在流式细胞术、共聚焦和活细胞显微镜中进行了研究，证明了它们对 σ 2 受体的特异性。据我们所知，这些是第一个发出红色荧光的 σ 2配体，经验证可作为通过基于荧光的技术研究 σ 2受体的强大工具。