[1-(4-Chloro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-(4-methoxy-phenyl)-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-(4-Chloro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-(4-methoxy-phenyl)-methanone
• 英文别名: [1-(4-Chlorophenyl)triazol-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 313.743
• InChiKey: NHUKSDJCXMLJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 2-iodoxybenzoic acid 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1-(4-Chloro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-(4-methoxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents

  摘要：

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040004

文献信息

• Synthesis and investigation of tuberculosis inhibition activities of some 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Kadir Dabak、Özkan Sezer、Ahmet Akar、Olcay Anaç

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01445-9

  日期：2003.2

  In this study, alpha-diazo-beta-oxoaldehyde compounds were condensed with different amines to yield 4-acyl-1H-1,2,3-triazole derivatives. The 1,2,3-triazole compounds were investigated for their inhibition activities against tuberculosis.

  在这项研究中，α-重氮-β-乙醛化合物与不同的胺缩合，生成4-酰基-1H-1,2,3-三唑衍生物。研究了1,2,3-三唑化合物对结核的抑制活性。
• Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents
  作者：Maleeruk Utsintong、Alberto Massarotti、Antonio Caldarelli、Sewan Theeramunkong

  DOI：10.2174/1573406411309040004

  日期：2013.4.1

  It has been shown that some chalcones are able to inhibit tubulin polymerization, giving cytotoxicity and destruction of tumoral vasculature. A library of 180 novel chalcone analogs has been synthesized via click chemistry and screened for their cytotoxicity and tubulin assembly inhibition. 10 out 180 click chalcones displayed low micromolar cytotoxicity but only compound Nf depicted antitubulin activity. While Nf displayed only micromolar potency this result shows click-chalcones may be anti-tubulin agents and validate this strategy to search for novel active chemical entities.

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。