1-methyl-1H-quinolin-4-one-imine; hydriodide | 24667-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-quinolin-4-one-imine; hydriodide
• 英文别名: 1-Methyl-1H-chinolin-4-on-imin; Hydrojodid；4-Amino-chinolin-jodmethylat；1-Methylquinolin-1-ium-4-amine;iodide；1-methylquinolin-1-ium-4-amine;iodide
• CAS: 24667-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂*HI
• 分子量: 286.115
• InChiKey: YJKQCDIIIZOYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-quinolin-4-one-imine; hydriodide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-甲基-4-喹诺酮
  参考文献：
  名称：

  349. 4-氯-和6-硝基-喹啉的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001707
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基喹啉 、 碘甲烷 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-methyl-1H-quinolin-4-one-imine; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺N-甲基转移酶小分子抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种基本的胞质生物转化酶，可催化内源性和外源性异源生物的N-甲基化。我们已经确定了具有> 1000倍活性范围的NNMT小分子抑制剂，并为NNMT抑制剂开发了全面的结构-活性关系（SAR）。筛选N-甲基化的喹啉鎓，异喹啉鎓，吡啶鎓和苯并咪唑鎓/苯并噻唑鎓类似物导致鉴定出喹啉鎓是极有希望的具有极低摩尔浓度的支架（IC 50〜1μM）NNMT抑制。基于抑制剂的计算机对接至NNMT底物（烟酰胺）的结合位点在配体-酶相互作用对接得分与实验计算的IC 50值之间产生了稳固的相关性。预测的喹啉类似物的结合方向揭示了与NNMT底物结合位点残基的选择性结合以及驱动蛋白质-配体分子间相互作用和NNMT抑制的基本化学特征。这一新系列的小分子NNMT抑制剂的开发指导了类药物前体抑制剂的未来设计，以治疗以NNMT活性异常为特征的几种代谢和慢性疾病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00389

文献信息

• Hamer, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1353
  作者：Hamer

  DOI：——

  日期：——
• Claus; Frobenius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2> 56, p. 192
  作者：Claus、Frobenius

  DOI：——

  日期：——
• JORDANOVA, G.;JONCHEV, XR.;AVRAMOVA, B., FARMATSIYA, NRB, 1982, 32, N 5, 15-20
  作者：JORDANOVA, G.、JONCHEV, XR.、AVRAMOVA, B.

  DOI：——

  日期：——
• Structure–Activity Relationship for Small Molecule Inhibitors of Nicotinamide<i>N</i>-Methyltransferase
  作者：Harshini Neelakantan、Hua-Yu Wang、Virginia Vance、Jonathan D. Hommel、Stanton F. McHardy、Stanley J. Watowich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00389

  日期：2017.6.22

  biotransforming enzyme that catalyzes the N-methylation of endogenous and exogenous xenobiotics. We have identified small molecule inhibitors of NNMT with >1000-fold range of activity and developed comprehensive structure–activity relationships (SARs) for NNMT inhibitors. Screening of N-methylated quinolinium, isoquinolinium, pyrididium, and benzimidazolium/benzothiazolium analogues resulted in the

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种基本的胞质生物转化酶，可催化内源性和外源性异源生物的N-甲基化。我们已经确定了具有> 1000倍活性范围的NNMT小分子抑制剂，并为NNMT抑制剂开发了全面的结构-活性关系（SAR）。筛选N-甲基化的喹啉鎓，异喹啉鎓，吡啶鎓和苯并咪唑鎓/苯并噻唑鎓类似物导致鉴定出喹啉鎓是极有希望的具有极低摩尔浓度的支架（IC 50〜1μM）NNMT抑制。基于抑制剂的计算机对接至NNMT底物（烟酰胺）的结合位点在配体-酶相互作用对接得分与实验计算的IC 50值之间产生了稳固的相关性。预测的喹啉类似物的结合方向揭示了与NNMT底物结合位点残基的选择性结合以及驱动蛋白质-配体分子间相互作用和NNMT抑制的基本化学特征。这一新系列的小分子NNMT抑制剂的开发指导了类药物前体抑制剂的未来设计，以治疗以NNMT活性异常为特征的几种代谢和慢性疾病。
• 349. Derivatives of 4-chloro- and 6-nitro-quinoline
  作者：J. C. E. Simpson、P. H. Wright

  DOI：10.1039/jr9480001707

  日期：——