(4R,5S)-6-oxo-4-phenyl-5-(trimethyl-silanyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester | 353302-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4R,5S)-6-oxo-4-phenyl-5-(trimethyl-silanyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,4R)-2-oxo-4-phenyl-3-trimethylsilyl-3,4-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 353302-39-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄Si
• 分子量: 318.445
• InChiKey: LDPDCDQELPDMKK-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-6-oxo-4-phenyl-5-(trimethyl-silanyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 (2S,4S)-6-oxo-4-phenyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（2）对称的Cu（II）络合物为手性路易斯酸。甲硅烷基烯酮的催化，对映选择性环加成。

  摘要：

  [反应：见正文] C（2）-对称的双（恶唑啉）-Cu（II）配合物（4a-g）催化（甲硅烷基）烯酮与螯合羰基底物之间的对映选择性[2 + 2]环加成反应。可以以优异的产率和选择性生产一系列取代的β-内酯。还发现（三甲基甲硅烷基）乙烯酮（1）也可能与β，γ-不饱和的α-酮酯发生高度选择性的杂Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/ol016096z
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-ethoxyacetylene 在 [Cu((S,S)-tBuBOX)](SbF₆)₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (4R,5S)-6-oxo-4-phenyl-5-(trimethyl-silanyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（2）对称的Cu（II）络合物为手性路易斯酸。甲硅烷基烯酮的催化，对映选择性环加成。

  摘要：

  [反应：见正文] C（2）-对称的双（恶唑啉）-Cu（II）配合物（4a-g）催化（甲硅烷基）烯酮与螯合羰基底物之间的对映选择性[2 + 2]环加成反应。可以以优异的产率和选择性生产一系列取代的β-内酯。还发现（三甲基甲硅烷基）乙烯酮（1）也可能与β，γ-不饱和的α-酮酯发生高度选择性的杂Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/ol016096z

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Cu(II) Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic, Enantioselective Cycloadditions of Silyl Ketenes
  作者：David A. Evans、Jacob M. Janey

  DOI：10.1021/ol016096z

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] C(2)-Symmetric bis(oxazoline)-Cu(II) complexes (4a-g) catalyze the enantioselective [2 + 2] cycloaddition between (silyl)ketenes and chelating carbonyl substrates. A range of substituted beta-lactones can be produced in excellent yields and selectivities. It was also found that (trimethylsilyl)ketene (1) may also undergo a highly selective hetero Diels-Alder reaction with beta

  [反应：见正文] C（2）-对称的双（恶唑啉）-Cu（II）配合物（4a-g）催化（甲硅烷基）烯酮与螯合羰基底物之间的对映选择性[2 + 2]环加成反应。可以以优异的产率和选择性生产一系列取代的β-内酯。还发现（三甲基甲硅烷基）乙烯酮（1）也可能与β，γ-不饱和的α-酮酯发生高度选择性的杂Diels-Alder反应。