(S)-2-Allyloxycarbonylamino-4-oxo-4-phenyl-butyric acid | 246040-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-Allyloxycarbonylamino-4-oxo-4-phenyl-butyric acid
• 英文别名: (2S)-4-oxo-4-phenyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 246040-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: HBSMOJFRJBMIOF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Allyloxycarbonylamino-4-oxo-4-phenyl-butyric acid 在 O-pentafluorophenyl-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,6S,8R,8aR)-6-Allyloxycarbonylamino-8-hydroxy-5-oxo-8-phenyl-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光化学关键步骤有效合成双环β-turn二肽

  摘要：

  描述了一种合成双环β-转二肽（BTD）的新途径。它始于L-β苯甲酰基丙氨酸1，这是Ñ -保护的并与脯氨酸酯，得到二肽3。照射后3a-c以高度立体选择性的方式环化成吲哚嗪酮4。将4a和4c转化为适合于肽合成的N-保护的BTD衍生物。从NOE结果清楚地阐明了产物4和5的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01249-6
• 作为产物：
  描述：

  L-β-benzoylalanine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以56%的产率得到(S)-2-Allyloxycarbonylamino-4-oxo-4-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过光化学关键步骤有效合成双环β-turn二肽

  摘要：

  描述了一种合成双环β-转二肽（BTD）的新途径。它始于L-β苯甲酰基丙氨酸1，这是Ñ -保护的并与脯氨酸酯，得到二肽3。照射后3a-c以高度立体选择性的方式环化成吲哚嗪酮4。将4a和4c转化为适合于肽合成的N-保护的BTD衍生物。从NOE结果清楚地阐明了产物4和5的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01249-6

文献信息

• An efficient synthesis of bicyclic β-turn dipeptides via a photochemical key step
  作者：Pablo Wessig

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01249-6

  日期：1999.8

  A novel synthetic route to bicyclic β-turn dipeptides (BTD) is described. It starts with L-β-benzoylalanine 1, which is N-protected and coupled with proline esters yielding the dipeptides 3. Upon irradiation 3a-c undergo a cyclization to the indolizinones 4 in a highly stereoselective manner. 4a and 4c were converted into the N-protected BTD derivatives suited for the peptide synthesis. The absolute

  描述了一种合成双环β-转二肽（BTD）的新途径。它始于L-β苯甲酰基丙氨酸1，这是Ñ -保护的并与脯氨酸酯，得到二肽3。照射后3a-c以高度立体选择性的方式环化成吲哚嗪酮4。将4a和4c转化为适合于肽合成的N-保护的BTD衍生物。从NOE结果清楚地阐明了产物4和5的绝对构型。