N-乙基丙炔酰胺 | 2682-33-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙基丙炔酰胺
• 英文名称: propiolic acid ethylamide
• 英文别名: N-ethylpropiolamide；N-ethyl-2-propynamide；N-Ethyl-propiolamid；N-Ethylprop-2-ynamide
• CAS: 2682-33-9
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: FZJYKFBXZVSIRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C
• 密度：
  0.963

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基丙炔酰胺 在 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-Ethyl (Z)-3-iodopropenamide
  参考文献：
  名称：

  A novel regio- and stereospecific hydrohalogenation reaction of 2-propynoic acid and its derivatives

  摘要：

  2-Propynoic acid and its derivatives are hydrohalogenated regio- and stereospecifically by reaction with lithium halides in acetic acid, or preferably with 1 equiv of acetic acid in refluxing CH3CN, to afford the thermodynamically unfavorable (Z)-3-halopropenoic acids and their derivatives as sole products. A rationale for the regio- and stereospecificity is briefly discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00028a055
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 丙炔酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到N-乙基丙炔酰胺
  参考文献：
  名称：

  炔基硼化反应导致含硼的π扩展顺式-Stilbenes作为高度可调的荧光团

  摘要：

  报道了通过炔基酰胺的炔基硼化反应获得的空前的含硼荧光团，π-扩展的顺式-sti。含硼的π扩展的顺式-斯蒂苯二酚在固态下发出具有高量子产率的荧光，并表现出聚集诱导的发射增强。炔基硼化反应的广泛底物范围提供了对电子多样化结构的便捷访问，从而可以微调光吸收/发射特性。具有二苯基氨基的含硼的π-延伸的顺式-sti通过分子内的电荷转移跃迁显示出溶剂化荧光变色。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01132

文献信息

• Double 1,4-addition of (thio)salicylamides/thiosalicylic acids with propiolate derivatives: a direct, general synthesis of diverse heterocyclic scaffolds
  作者：Hui-Hong Wang、Tao Shi、Wei-Wei Gao、Hong-Hua Zhang、Yong-Qiang Wang、Jun-Fang Li、Yong-Sheng Hou、Jin-Hong Chen、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7ob02101a

  日期：——

  ring-closure procedure to prepare a range of diverse heterocycles has been developed. In this transformation, a variety of substituted (thio)salicylamides and thiosalicylic acids occured double 1, 4-additions reaction with propiolate derivatives in the presence of inorganic base (K3PO4), as a result, benzothiazinones, benzoxazinones and benzoxathiinones were prepared in good to excellent yields respectively

  已经开发了一种简单实用的闭环方法来制备一系列不同的杂环。在该转化过程中，在无机碱（K3PO4）存在下，各种取代的（硫代）水杨酰胺和硫代水杨酸与丙酸酯衍生物发生了双1、4加成反应，结果制备了苯并噻嗪酮，苯并恶嗪酮和苯并噻吩并酮即使以克为单位，也具有出色的产量。另外，还成功地进行了向更复杂结构和奥昔康药物类似物的进一步转化。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of (1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazol)-(E)-2-Methyl-but-2-Enyl Nucleoside Phosphonate Prodrugs
  作者：Tuniyazi Abuduaini、Vincent Roy、Julien Marlet、Catherine Gaudy-Graffin、Denys Brand、Cécile Baronti、Franck Touret、Bruno Coutard、Tamara R. McBrayer、Raymond F. Schinazi、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.3390/molecules26051493

  日期：——

  A series of hitherto unknown (1,4-disubstituted-1,2,3-triazol)-(E)-2-methyl-but-2-enyl nucleosides phosphonate prodrugs bearing 4-substituted-1,2,3-triazoles were prepared in a straight approach through an olefin acyclic cross metathesis as the key synthetic step. All novel compounds were evaluated for their antiviral activities against HBV, HIV and SARS-CoV-2. Among these molecules, only compound

  一系列迄今未知的（1,4-二取代-1,2,3-三唑）- （E） -2-甲基-丁-2-烯基核苷带有4-取代-1,2,3-三唑的膦酸酯前药是直接通过烯烃无环交叉复分解制备的化合物是关键的合成步骤。评价了所有新化合物对HBV，HIV和SARS-CoV-2的抗病毒活性。在这些分子中，只有化合物15j（十六烷氧基丙基（HDP）/（异丙氧基羰基-氧基甲基）酯（POC）前药）在Huh7细胞培养物中显示出抗HBV的活性，在10μM时抑制62％，而没有明显的细胞毒性（IC 50 = 66.4）在HepG2细胞中为μM，在10μM时IC 50 = 43.1μM（在HepG2细胞中）。
• Anticancer Compounds
  申请人：ZAHN Stephan Karl

  公开号：US20140018405A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention describes dual Aurora kinase/MEK inhibitors and their use in therapy.

  这项发明描述了双重Aurora激酶/MEK抑制剂及其在治疗中的应用。
• Antitumor agents 247. New 4-ethoxycarbonylethyl curcumin analogs as potential antiandrogenic agents
  作者：Li Lin、Qian Shi、Ching-Yuan Su、Charles C.-Y. Shih、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.034

  日期：2006.4

  intermediates (4-9) were evaluated for their inhibitory activity against androgen receptor transcription in LNCaP and PC-3 prostate cancer cell lines. While the enol-keto analogs showed varying anti-androgen potencies, the di-keto analogs showed no activity. Tetrahydropyranylation of the phenoxy groups had a positive impact on the anti-AR activity of 4-ethoxycarbonylethylenyl curcumin, but a negative impact

  4-乙氧羰基乙基姜黄素（ECECur）（3）是目前治疗前列腺癌的候选药物。由于ECECur的互变异构所固有的问题，设计并合成了4-氟-4-乙氧基羰基乙基姜黄素（4）和4-乙氧基羰基乙烯基姜黄素（5）。评价了这两种目标化合物及其合成中间体（4-9）在LNCaP和PC-3前列腺癌细胞系中对雄激素受体转录的抑制活性。尽管烯醇-酮类似物显示出不同的抗雄激素能力，但二酮类似物没有显示活性。苯氧基的四氢吡喃基化对4-乙氧基羰基乙烯基姜黄素的抗AR活性具有积极影响，但对ECECur的活性具有负面影响。具有有效的抗AR活性的是二四吡喃基化的4-乙氧基羰基乙烯基姜黄素（9），它仅以一种形式存在，是用于进一步结构修饰的良好药物。根据从上述研究中获得的SAR信息，设计并合成了5种新化合物。其中，发现化合物10是最有效的抗AR药物，被认为是治疗前列腺癌的有前途的候选药物。
• [EN] INDOLINONE DERIVATIVES ANTICANCER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE DÉRIVÉS D'INDOLINONE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014009319A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention describes indolinones derivatives as dual Aurora kinase / MEK inhibitors and their use in therapy.

  该发明描述了吲哚酮衍生物作为双重Aurora激酶/MEK抑制剂，并其在治疗中的应用。