(S)-adamantan-1-yl-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)acetic acid | 915797-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-adamantan-1-yl-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-(1-adamantyl)-2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetic acid
• CAS: 915797-20-5
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₄NO₄
• 分子量: 477.171
• InChiKey: YBLCZCICWJKUOZ-SJCCUQFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-adamantan-1-yl-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)acetic acid 、 dirhodium tetraacetate 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到tetrakis[(R)-(1-adamantyl)-(N-phthalimido)acetate]dirhodium(II)
  参考文献：
  名称：

  Catalysts for use in enantioselective synthesis

  摘要：

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中Z11选自取代或未取代的饱和脂肪基或其他多环基团以及取代或未取代的支链无环基团，其中至少含有5个碳原子，其中至少一个是三级碳；Z12为环酰亚胺。还描述了将这些化合物用作手性催化剂进行卡宾反应和对映选择性C—H胺化的方法。

  公开号：

  US07385064B1
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯二甲酸酐 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-adamantan-1-yl-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium Tetracarboxylates Derived from Adamantylglycine as Chiral Catalysts for Enantioselective C−H Aminations

  摘要：

  The dirhodium tetracarboxylate, Rh-2(S-TCPTAD)(4), derived from adamantylglycine, is an effective chiral catalyst for both inter- and intramolecular C-H aminations.

  DOI：

  10.1021/ol061742l

文献信息

• Diruthenium Tetracarboxylate-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation with Aryldiazoacetates
  作者：Joshua K. Sailer、Jack C. Sharland、John Bacsa、Caleb F. Harris、John F. Berry、Djamaladdin G. Musaev、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00268

  日期：2023.8.14

  nyl)borate], which resulted in the cyclopropanation of a range of substrates in up to 94% ee. Synthesis and evaluation of first-row transition-metal congeners [Cu(II/II) and Co(II/II)] invariably resulted in catalysts that afforded little to no asymmetric induction. Computational studies indicate that the carbene complexes of these dicopper and dicobalt complexes, unlike the dirhodium and diruthenium

  制备了一系列手性碗形四羧酸二钌(II,III)催化剂，并在与源自芳基重氮乙酸酯的供体/受体卡宾的不对称环丙烷化反应中进行了评估。二钌催化剂自组装产生C 4对称碗形结构，其方式与二铑催化剂类似。最佳催化剂为Ru 2 ( S -TPPTTL) 4 ·BAr F [ S -TPPTTL = ( S )-2-(1,3-二氧代-4,5,6,7-四苯基异吲哚啉-2-基) -3,3-二甲基丁酸酯，BAr F = 四(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸酯]，这导致一系列底物的环丙烷化反应效率高达 94% ee。第一行过渡金属同系物 [Cu(II/II) 和 Co(II/II)] 的合成和评估总是产生几乎不提供不对称诱导的催化剂。计算研究表明，这些二铜和二钴配合物的卡宾配合物，与二铑和二钌系统不同，容易失去羧酸配体，这会破坏对不对称诱导至关重要的碗形结构。
• US7385064B1
  申请人：——

  公开号：US7385064B1

  公开（公告）日：2008-06-10