pent-4-enyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside | 174356-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrachloro-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-pent-4-enoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 174356-28-6
• 化学式: C₄₀H₃₇Cl₄NO₇
• 分子量: 785.548
• InChiKey: MARUIJDTCAYCNK-HTNWOXRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.18h， 生成 pent-4-enyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Methods for Debrominating 4,5-Dibromopentanyl Glycosides

  摘要：

  Debromination of 4,5-dibromopentanyl glycosides to (re)generate n-pentenyl glycosides has been accomplished using zinc, samarium(II) iodide, and sodium iodide, respectively. The choice of reagent is dependent upon the reactivity of the substrate, as well as the protecting groups thereon.

  DOI：

  10.1080/07328309608005425
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯二甲酸酐 、 pent-4-enyl 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 pent-4-enyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-四氯邻苯二甲酰（TCP）用于氨基糖苷的保护/脱保护。

  摘要：

  当需要胺的亚胺保护并且需要保护基团在从弱碱性到强酸性的条件下的耐久性时，可以使用四氯邻苯二甲酰基（TCP）基团。通过用市售的TCP酸酐处理游离碱，然后用乙酸酐和吡啶封闭酰亚胺环，可以分两步完成安装。在非常温和的条件下，通过2-4当量的乙二胺进行切割，在该条件下，酯和糖肽是稳定的，并且不会发生氨基酸残基的消旋化。即使在同一分子内，未取代的邻苯二甲酰亚胺也不会在TCP切割过程中受到影响。TCP保护基充当供体上的β导向剂，在寡糖合成中的亲电偶联过程中也可以存在于受体物种上。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00173-3

文献信息

• Tetrachlorophthaloyl as a Versatile Amine Protecting Group
  作者：John S. Debenham、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo951943v

  日期：1996.1.1
• N-tetrachlorophthaloyl (TCP) for ready protection/deprotection of amino sugar glycosides
  作者：John S Debenham、Sheryl D Debenham、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00173-3

  日期：1996.11

  The tetrachlorophthaloyl (TCP) group can be utilized when imidic protection of an amine is desired and durability of the protecting group to conditions ranging from mildly basic to harshly acidic is required. Installation can be accomplished in two steps by treating the free base with the commercially available TCP anhydride, and then closing the imidic ring with acetic anhydride and pyridine. Cleavage

  当需要胺的亚胺保护并且需要保护基团在从弱碱性到强酸性的条件下的耐久性时，可以使用四氯邻苯二甲酰基（TCP）基团。通过用市售的TCP酸酐处理游离碱，然后用乙酸酐和吡啶封闭酰亚胺环，可以分两步完成安装。在非常温和的条件下，通过2-4当量的乙二胺进行切割，在该条件下，酯和糖肽是稳定的，并且不会发生氨基酸残基的消旋化。即使在同一分子内，未取代的邻苯二甲酰亚胺也不会在TCP切割过程中受到影响。TCP保护基充当供体上的β导向剂，在寡糖合成中的亲电偶联过程中也可以存在于受体物种上。
• Methods for Debrominating 4,5-Dibromopentanyl Glycosides
  作者：J. Robert Merritt、John S. Debenham、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1080/07328309608005425

  日期：1996.1

  Debromination of 4,5-dibromopentanyl glycosides to (re)generate n-pentenyl glycosides has been accomplished using zinc, samarium(II) iodide, and sodium iodide, respectively. The choice of reagent is dependent upon the reactivity of the substrate, as well as the protecting groups thereon.